1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carbonitrile | 33235-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-Cyano-3-methylcyclohexanone
• CAS: 33235-14-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PSNUDZTXYBUGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carbonitrile 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shibuya, Hirotaka; Tsujii, Shinji; Yamamoto, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3417 - 3427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己-3-烯-1-酮 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis

  摘要：

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。

  DOI：

  10.1039/c6cc01530a

文献信息

• A General Approach to Deboronative Radical Chain Reactions with Pinacol Alkylboronic Esters
  作者：Emy André‐Joyaux、Andrey Kuzovlev、Nicholas D. C. Tappin、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.202004012

  日期：2020.8.10

  suitable substrates. We report their in situ conversion into alkylboronic catechol esters by boron‐transesterification with a substoichiometric amount of catechol methyl borate combined with an array of radical chain processes. This simple one‐pot radical‐chain deboronative method enables the conversion of pinacol boronic esters into iodides, bromides, chlorides, and thioethers. The process is also suitable

  由空气敏感的有机硼化合物通过硼的核均热取代生成以碳为中心的自由基是生成未官能化和官能化自由基的通用方法。由于降低的路易斯酸度，烷基硼酸频哪醇酯不是合适的底物。我们报道了它们通过硼亚基酯交换与亚化学计量的邻苯二酚甲基硼酸酯结合一系列自由基链过程而原位转化为烷基硼邻苯二酚酯。这种简单的单锅自由基链脱硼方法可将频哪醇硼酸酯转化为碘化物，溴化物，氯化物和硫醚。该方法也适用于使用磺酰基自由基捕获剂通过C-C键形成腈和烯丙基化的化合物。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Arcutinine
  作者：Wei Nie、Jing Gong、Zhihao Chen、Jiazhen Liu、Di Tian、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1021/jacs.9b04847

  日期：2019.6.19

  The first total synthesis of an arcutine-type C20-diterpenoid alkaloid arcutinine has been achieved in both racemic and asymmetric forms. Construction of the C4 quaternary center and the pyrrolidine E ring in an early stage proved to be important for achieving the successful synthesis of the target alkaloid. Strategically, an asymmetric conjugate addition/aldol cascade and a decarboxylative allylation

  已经以外消旋和不对称形式实现了第一次全合成的鹿角型 C20-二萜生物碱鹿角碱。早期构建C4四元中心和吡咯烷E环被证明对成功合成目标生物碱具有重要意义。从策略上讲，不对称共轭加成/醛醇级联反应和脱羧烯丙基化反应允许在 C4 和 C5 处建立邻位全碳四元立体中心。此外，由分子内氮杂-瓦克环化、氧化脱芳构化/分子内狄尔斯-阿尔德环加成级联和羰基-烯烃环化组成的序列能够组装核心结构并导致牛精氨酸的全合成。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2009153720A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are defined herein, to compositions containing such compounds and to the uses of such compounds for the treatment of allergic and respiratory conditions.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中取代基在此处定义，涉及含有这种化合物的组合物以及利用这种化合物治疗过敏和呼吸道疾病的用途。
• A Tandem Horner−Emmons Olefination−Conjugate Addition Approach to the Synthesis of 1,5-Disubstituted-6-azabicyclo[3.2.1]octanes Based on the AE Ring Structure of the Norditerpenoid Alkaloid Methyllycaconitine
  作者：David J. Callis、Noel F. Thomas、David P. J. Pearson、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jo9519672

  日期：1996.1.1

  A novel Horner-Emmons olefination conjugate addition reaction of N-acetylamides to form 1,5-disubstituted-6-azabicyclo[3.2.1]octanes with two bridgehead quarternary carbon centers is reported. This reaction is a key step in an approach to the synthesis of small ring analogues based on the AE ring structure of the Delphinium norditerpenoid, methyllycaconitine (MLA) (1). Initially, 3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one

  报道了一种新颖的N-乙酰酰胺的霍纳-埃蒙斯烯化共轭加成反应，形成带有两个桥头四元碳中心的1，5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。该反应是基于Delphinium norditerpenoidoid，甲基lycaconitine（MLA）的AE环结构合成小环类似物的关键步骤。最初，选择3-（羟甲基）环己基-2-烯-1-酮（10）作为这些结构的起始材料，但事实证明生成效率低下。相反，3-[（（苯硫基）甲基]环己-2-烯-1-酮（6）和3-（1,3-二噻-2--2-基）环己-2-烯-1-酮（ 11）收成良好。随后进行氢氰化，缩酮化，还原，乙酰化，缩醛脱保护，和霍纳-埃蒙斯烯烃共轭加成反应形成1-[（（苯硫基）甲基] -5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰氨基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷（28），1-（1分别报道了，3-二噻二-2-基）-5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰基-6-氮杂双环[3
• Catalytic Conjugate Addition of Cyanide to Enones: Cooperative Catalysis of Ni(0) and Gd(OTf)₃
  作者：Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki、Yuta Tanaka

  DOI：10.1055/s-2008-1078264

  日期：——

  catalytic cunjugate addition of cyanide to enones was developed using cooperative catalysis of Ni(0) and Gd(OTf) 3 . The co-catalyst, Gd(OTf) 3 , dramatically accelerated the reaction. The substrate scope is broad, including cyclic, linear, branched, and aromatic enones. Synthetic efficiency of the key conversion in our Tamiflu synthesis, conjugate cyanation of an enone, was significantly improved by using

  使用 Ni(0) 和 Gd(OTf) 3 的协同催化，开发了一种高效、合成有用的催化偶联物加成氰化物到烯酮中。助催化剂 Gd(OTf) 3 显着加速了反应。底物范围广泛，包括环状、直链、支链和芳香烯酮。通过使用这种新方法，我们达菲合成中的关键转化（烯酮的共轭氰化）的合成效率得到了显着提高。三氟甲磺酸钆有助于将 Ni(0) 氧化加成到烯酮中，这是催化循环中的关键步骤。