3-(1-Hydroxy-ethyl)-S-guajazulen | 101604-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1-Hydroxy-ethyl)-S-guajazulen
• 英文别名: 1-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)ethan-1-ol；3-(1-hydroxyethyl)guaiazulene
• CAS: 101604-11-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: JGNYPTSDVYTDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-ethyl)-S-guajazulen 在 对甲基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-1,3-bis(guaiazulen-3-yl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  硫醇自发取代a烯衍生的苄醇及其在标记/保护生物硫醇中的应用

  摘要：

  通过在室温下混合愈创木烯-3-甲醇衍生物和硫醇，进行醇的苄基取代，得到相应的硫化物。由于愈创木酚衍生物为蓝色，因此该自发反应用于标记纸上固定的生物硫醇。通过用三（2-羧乙基）膦盐酸盐处理，可以除去硫化物中的愈创木烯-3-基甲基部分，并回收了原来的硫醇。基于这些发现，将愈创木烯-3-甲醇衍生物用作合成半胱氨酸衍生物的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131998
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylguaiazulene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-(1-Hydroxy-ethyl)-S-guajazulen
  参考文献：
  名称：

  硫醇自发取代a烯衍生的苄醇及其在标记/保护生物硫醇中的应用

  摘要：

  通过在室温下混合愈创木烯-3-甲醇衍生物和硫醇，进行醇的苄基取代，得到相应的硫化物。由于愈创木酚衍生物为蓝色，因此该自发反应用于标记纸上固定的生物硫醇。通过用三（2-羧乙基）膦盐酸盐处理，可以除去硫化物中的愈创木烯-3-基甲基部分，并回收了原来的硫醇。基于这些发现，将愈创木烯-3-甲醇衍生物用作合成半胱氨酸衍生物的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131998

文献信息

• Miyazaki,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 140 - 146
  作者：Miyazaki,M. et al.

  DOI：——

  日期：——