(2R,6R)-N-Tosyl-6-hydroxy-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-one | 176209-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-N-Tosyl-6-hydroxy-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-one
• 英文别名: (2R,6R)-6-hydroxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 176209-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅S
• 分子量: 311.359
• InChiKey: MIIMNOKWJANXQO-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-N-Tosyl-6-hydroxy-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 (DHQ)2-PHAL 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Furyl)-2-methoxy-N-tosylethylamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以42.7%的产率得到(2R,6R)-N-Tosyl-6-hydroxy-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f

文献信息

• A new approach to 1-deoxy-azasugars: Asymmetric synthesis of deoxymannojirimycin
  作者：Yi-Ming Xu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00041-x

  日期：1996.2

  A concise and flexible method based upon the kinetic resolution of the α-furfurylamine derivative (3) for asymmetric synthesis of 1-deoxy-azasugars has been provided and deoxymannojirimycin (2) has been synthesized.

  提供了一种基于α-糠胺衍生物（3）的动力学拆分的简明而灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-天竺葵，并且已经合成了脱氧甘露糖霉素（2）。
• A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin
  作者：Yi-Ming Xu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/a605128f

  日期：——

  A concise and flexible method, based upon the kinetic resolution of racemic α-furfuryl amine derivatives, for the asymmetric synthesis of 1-deoxy-azasugars is described. (-)-1-Deoxymannojirimycin 1a has been synthesized in nine steps (5.8% overall yield) from the α-furfurylamine derivative 3 and its enantiomer (+)-1-deoxymannojirimycin 1b has been similarly synthesized in nine steps (3.7% overall yield) from (S)-3. (-)- and (+)-1-Deoxyaltronojirimycin, 16a and 16b, have also been synthesized in five steps (overall yields 21.5% and 25.4%, respectively) from the intermediates 9a and 9b, respectively.

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。