(2R,3S)-1-Tosyl-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl benzoate | 176209-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-Tosyl-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl] benzoate
• CAS: 176209-12-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: BZCWOZHHFGAWFQ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-Tosyl-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL 、 三溴化硼 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-1-Tosyl-6-ethoxy-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以86.7%的产率得到(2R,3S)-1-Tosyl-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-azazugars的新方法：Deoxymannojirimycin的不对称合成

  摘要：

  提供了一种基于α-糠胺衍生物（3）的动力学拆分的简明而灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-天竺葵，并且已经合成了脱氧甘露糖霉素（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00041-x

文献信息

• A new approach to 1-deoxy-azasugars: Asymmetric synthesis of deoxymannojirimycin
  作者：Yi-Ming Xu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00041-x

  日期：1996.2

  A concise and flexible method based upon the kinetic resolution of the α-furfurylamine derivative (3) for asymmetric synthesis of 1-deoxy-azasugars has been provided and deoxymannojirimycin (2) has been synthesized.

  提供了一种基于α-糠胺衍生物（3）的动力学拆分的简明而灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-天竺葵，并且已经合成了脱氧甘露糖霉素（2）。
• A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin
  作者：Yi-Ming Xu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/a605128f

  日期：——

  A concise and flexible method, based upon the kinetic resolution of racemic α-furfuryl amine derivatives, for the asymmetric synthesis of 1-deoxy-azasugars is described. (-)-1-Deoxymannojirimycin 1a has been synthesized in nine steps (5.8% overall yield) from the α-furfurylamine derivative 3 and its enantiomer (+)-1-deoxymannojirimycin 1b has been similarly synthesized in nine steps (3.7% overall yield) from (S)-3. (-)- and (+)-1-Deoxyaltronojirimycin, 16a and 16b, have also been synthesized in five steps (overall yields 21.5% and 25.4%, respectively) from the intermediates 9a and 9b, respectively.

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。