2-碘苄胺 | 39959-51-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘苄胺
• 中文别名: 邻碘苯甲胺
• 英文名称: 2-iodobenzylamine
• 英文别名: (2-iodophenyl)methanamine；o-iodobenzylamine
• CAS: 39959-51-8
• 化学式: C₇H₈IN
• mdl: MFCD00047929
• 分子量: 233.052
• InChiKey: RHQNNLRITZIWGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  270.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苄胺 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺氧化取代苄胺的机理研究

  摘要：

  N-溴乙酰胺 (NBA) 将邻位、间位和对位取代的苄胺氧化成相应的苯甲醛，对于 NBA 和胺而言是一级反应。反应速率的 pH 依赖性表明未质子化的苄胺是还原剂。添加乙酰胺没有影响。NBA 本身被假定为活性氧化物质。苄胺-α,α-d2 的氧化表现出显着的初级动力学同位素效应 (kH⁄kD=5.81)。在 Taft 和 Swain 的双取代基参数方程中，间位和对位取代的苄胺的氧化速率分别相关。对于对位取代的化合物，与 σI 和 σR+ 值的相关性最好，而间位取代的化合物与 σI 和 σR° 值的相关性最好。反应常数具有负值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3717
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-碘苄胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride

  摘要：

  The regioselectivity of the cyclization reaction of 2-ethynylbenzyl alcohol and 2-ethynylbenzylamine derivatives promoted by TBAF was investigated. Six-membered ring derivatives were obtained from the compounds, which have a butyl group on the triple bond. Whereas five-membered ring products were afforded from the substrates having hydrogen or aromatic substituents. on the acetylene moiety. It was also concluded that both the tetrabutylammonium cation and fluoride anion were essential for the cyclization. Thus, the actual mechanism and catalytic cycle were also suggested. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00991-7

文献信息

• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Spiro-λ4-sulfanes with intramolecular sulfur–oxygen interactions: Syntheses and molecular structures
  作者：D Szabó、M Kuti、I Kapovits、J Rábai、Á Kucsman、Gy Argay、M Czugler、A Kálmán、L Párkányi

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00098-7

  日期：1997.8

  with two N heteroatoms (in ( 1 )) or with N and O heteroatoms (in ( 2 ) and ( 3 )) in axial positions have been prepared and their molecular structures determined by X-ray diffraction. The molecular structures of compounds ( 1–3 ) show trigonal bipyramidal geometry about the central sulfur atom. The rather long axial S–N bonds (1.93 A) in the symmetric spiro- λ 4 -sulfane ( 1 ) exhibit the usual hypervalent

  摘要 三种新型 N -乙酰化螺 - λ 4 - 硫烷具有五元螺环（与芳香环稠合）和两个 N 杂原子（在 ( 1 ) 中）或具有 N 和 O 杂原子（在 ( 2 ) 和 ( 3 ) 中）已经制备了轴向位置，并通过 X 射线衍射确定了它们的分子结构。化合物（1-3）的分子结构显示出围绕中心硫原子的三角双锥几何结构。对称螺- λ 4 -硫烷 ( 1 ) 中相当长的轴向 S-N 键 (1.93 A) 表现出通常的高价特性，而 S-N (1.73 和 1.80 A) 和 S-O (2.23 和 2.07 A) ) 不对称螺-λ 4 -硫烷 (2) 和 (3) 中的键长分别对应于拉长的共价 S-N 键和高度极化的 S-O 超价键。每个结构都表现出通常的 S-Car 键长 (1.79–1.81 A)。轴向 NSN/O 和赤道 Car-S-Car 角分别位于 173-179° 和 98-103° 的区间内
• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• Oxidation during reductive cyclisations using Bu3SnH
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96061-2

  日期：1991.1

  Reductive cyclisations using Bu3SnH include an “oxidation” step if the removal of an acidic proton from the intermediate cyclised radical, by Bu3SnH acting as a base, is favourable. A “pseudo” SRN1 mechanism is proposed.

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。