3-(3-Chlorophenyl)prop-2-en-1-yl diethyl phosphate | 682339-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Chlorophenyl)prop-2-en-1-yl diethyl phosphate
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)prop-2-enyl diethyl phosphate
• CAS: 682339-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₈ClO₄P
• 分子量: 304.71
• InChiKey: DMHSOLCDZPICIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Chlorophenyl)prop-2-en-1-yl diethyl phosphate 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 C₁₃H₁₉N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 lithium methanolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以77%的产率得到2-(2-(3-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'选择性烯丙基取代反应

  摘要：

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03692
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorocinnamyl alcohol 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-Chlorophenyl)prop-2-en-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分不对称烯丙基烷基化对映选择性合成α-手性双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）已成为药物设计中的重要结构基序。然而，提供带有相邻立构中心的手性 BCP 的不对称变换仍然很少。在这里，我们报告了一种通过[1.1.1]丙烷、格氏试剂和烯丙磷酸酯的三组分偶联对映选择性合成α-手性1,3-双官能化BCP的催化方法。该反应通过将格氏试剂添加到[1.1.1]丙烷中进行，然后用不对称的N-杂环卡宾（NHC）催化生成的BCP-格氏试剂进行烯丙基取代，从而提供了多种具有优异性能的α-手性BCP。区域选择性和对映选择性水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00902

文献信息

• Synthesis of chiral oxime ethers based on regio- and enantioselective allylic substitution catalyzed by iridium–pybox complex
  作者：Hideto Miyabe、Akira Matsumura、Kazumasa Yoshida、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.005

  日期：2009.6

  reactive nucleophile in the iridium-catalyzed allylic substitution of unsymmetrical substrates to give the branched oxime ethers. Among several chiral ligands evaluated, the iridium complex of pybox ligand having phenyl group catalyzed the allylic substitution of phosphates with high activity to form the branched oxime ethers with good enantioselectivities.

  肟的氧原子在铱催化的不对称底物的烯丙基取代中充当反应性亲核试剂，得到支链的肟醚。在所评价的几种手性配体中，具有苯基的pybox配体的铱络合物催化具有高活性的磷酸的烯丙基取代，以形成具有良好对映选择性的支链肟醚。
• Copper-Catalyzed S_N2′-Selective Allylic Substitution Reaction of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Zhen-Qi Zhang、Ben Zhang、Xi Lu、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03692

  日期：2016.3.4

  A Cu/(NHC)-catalyzed SN2′-selective substitution reaction of allylic electrophiles with gem-diborylalkanes is reported. Different substituted gem-diborylalkanes and allylic electrophiles can be employed in this reaction, and various synthetic valuable functional groups can be tolerated. The asymmetric version of this reaction was initially researched with chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。
• Enantioselective Synthesis of α-Chiral Bicyclo[1.1.1]pentanes via Multicomponent Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Sergio Barbeira-Arán、Irene Sánchez-Sordo、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00902

  日期：——

  Here, we report a catalytic methodology for the enantioselective synthesis of α-chiral 1,3-difunctionalized BCPs from a three-component coupling of [1.1.1]propellane, a Grignard reagent, and an allylic phosphate. The reaction proceeds via the addition of the Grignard reagent to [1.1.1]propellane followed by an asymmetric N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed allylic substitution of the resulting BCP–Grignard

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）已成为药物设计中的重要结构基序。然而，提供带有相邻立构中心的手性 BCP 的不对称变换仍然很少。在这里，我们报告了一种通过[1.1.1]丙烷、格氏试剂和烯丙磷酸酯的三组分偶联对映选择性合成α-手性1,3-双官能化BCP的催化方法。该反应通过将格氏试剂添加到[1.1.1]丙烷中进行，然后用不对称的N-杂环卡宾（NHC）催化生成的BCP-格氏试剂进行烯丙基取代，从而提供了多种具有优异性能的α-手性BCP。区域选择性和对映选择性水平。