(Z)-N'-([1,1'-biphenyl]-4-yl)benzimidamide | 72713-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N'-([1,1'-biphenyl]-4-yl)benzimidamide
• 英文别名: (Z)-N'-(biphen-4-yl)benzamidine；N'-(4-phenylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 72713-16-7；1263220-23-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: RKGZBIJTSUMLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N'-([1,1'-biphenyl]-4-yl)benzimidamide 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBEV S. K., DOKL. BOLG. AN, 1979, 32, HO 3, 309-311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯硼酸 、 苯甲脒 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(Z)-N'-([1,1'-biphenyl]-4-yl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  喷他脒的直接、后期单-N-芳基化：方法开发、机理洞察和获得针对二脒抗性寄生虫的新型抗寄生虫药的便捷途径

  摘要：

  获得抗寄生虫脒：在 Chan-Lam 条件下使用脒的选择性单N-芳基化策略获得了喷他脒的第一个单N-芳基化类似物。在喷他脒和耐二胺脒的锥虫菌株以及对墨西哥利什曼原虫没有交叉耐药性的几种类似物中观察到对动质体寄生虫的亚微摩尔活性。这项工作突出了 Chan-Lam 单N-芳基化在开发针对二脒抗性锥虫病和利什曼病的治疗线索的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100509

文献信息

• Trimethylaluminium-Mediated Reaction of Primary Carboxamides with Amines and Indoles: A Convenient Synthesis of Amidines and Indole-3-acylimines
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201402386

  日期：2014.9

  A simple, convenient and general method, exhibiting good functional group tolerance, is described for the synthesis of N- and N,N-disubstituted amidines by the reaction of primary carboxamides with amines mediated by trimethylaluminium (AlMe3). Subsequent reaction of the indole systems with primary carboxamides in the presence of AlMe3 gives exclusively the C-3 substituted imine product.

  描述了一种简单、方便和通用的方法，具有良好的官能团耐受性，用于通过伯酰胺与三甲基铝 (AlMe3) 介导的胺反应合成 N-和 N,N-二取代脒。在AlMe 3 存在下吲哚体系与伯甲酰胺的后续反应仅产生C-3取代的亚胺产物。
• Application of the copper catalysed N-arylation of amidines in the synthesis of analogues of the chemical tool, blebbistatin
  作者：Christopher P. A. T. Lawson、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/c0cc03624b

  日期：——

  A robust protocol for the CuI-catalysed arylation of amidines is presented. Whilst the initially identified conditions were useful for benzamidine-derived substrates, difficulties were encountered with more complex substrates. This problem was overcome following a change in ligand type, enabling the synthesis of analogues of the chemical tool, blebbistatin.

  我们提出了一种可靠的铜碘催化酰胺的芳基化协议。尽管最初确定的条件对苯酰胺衍生物很有效，但在处理更复杂的底物时遇到了困难。通过更换配体类型，解决了这个问题，从而实现了化学工具区育素（blebbistatin）类似物的合成。