二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 | 3593-75-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩
• 中文别名: 二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩；二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩；并三噻吩；二噻吩并[3,2-b:2’,3’-d]噻吩；二噻吩并(3,2-b:2,3-d)噻吩；K0279
• 英文名称: dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene
• 英文别名: dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene；dithienothiophene；Dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene；3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 3593-75-7
• 化学式: C₈H₄S₃
• mdl: MFCD00506977
• 分子量: 196.318
• InChiKey: VGWBXRXNERKBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  138 °C / 1.8mmHg
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  120℃
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H4S3
分子式
: 196.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dithieno[3,2-b:2',3'-D]thiophene
-
CAS 号 3593-75-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 65 - 70 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
119.5 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
6.78 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 490.1 mg/kg
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

分子结构

二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩（DTT）是一个类似菲环的扁平刚性并三噻吩环结构的分子。噻吩环中的S原子交替排列，每个相近的S原子之间的距离相等。在DTT分子中存在较强的S-S相互作用，这使得含有DTT结构的导电聚合物分子能够在多种电子设备的活性层中以一种紧密堆积的方式紧密排列。

作为具有特殊结构的分子，DTT拥有较长的π共轭结构，其最广泛的用途是作为导电聚合物材料中的供电子单元和π桥连接单元。通常含有DTT的导电聚合物表现出非常优异的电子和光学特性。

合成方法

合成二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩（DTT）的过程可以分为三个步骤：

1. 将噻吩与I₂、HIO₃、H₂SO₄、AcOH、CCl₄进行反应，得到2,3,4,5-四碘噻吩。这一步合成路线虽然需要较长时间（通常情况下），但能够获得较高的产率（94%）。

2. 将2,3,4,5-四碘噻吩与CuI、PPh₃、i-Pr₂NH在室温下反应22小时，得到产物3,4-二碘-2,5-二[（三甲基硅烷）乙炔]噻吩。产率为77%。

3. 最后一步反应，在20 mol %的CuI和40 mol %TMDA的存在下，将中间产物与Na₂S进行反应，最终得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩，产率60%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 在 哌啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-6-(1,3-diethyl-2-thioxo-4,6-dioxohexahydropyrimidin-5-ylidenemethyl)dithieno<3,2-b:2',3'-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Nonlinear optical chromophores containing dithienothiophene as a new type of electron relay

  摘要：

  研究人员合成了非线性光学（NLO）供体-受体（D-A）发色团，其中含有作为电子中继的融合噻吩（即二噻吩噻吩，DTT）和不同强度的受体，以评估中继在溶解变色和分子非线性 µβ(0)中的作用。它们的溶解变色行为取决于受体强度，与 µβ(0)相关。含有 DTT 的发色团的静态二次超极化率 β(0) 是通过 EFISH 测量确定的。通过比较基于低聚噻吩的 D-A 发色团的 µβ(0)值，可以评估出作为中继物的 DTT 与双噻吩（共轭双键数目相同）和三噻吩相比，效率明显更高。DTT 的另一个优点是含有 DTT 的发色团具有明显的高热稳定性。

  DOI：

  10.1039/a902297j
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩的便捷合成方法

  摘要：

  提出了一种改进的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩1的合成方法。通过从2，3-二溴噻吩2开始，总产率从35％提高到58％。我们还描述了一种更便捷的试剂之一，苯磺酸硫代酸酐3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00006-0

文献信息

• COMPOUND AND PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200407384A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, the definition of each substituent is as described in the detailed description.

  化学式1的化合物，以及包括该化合物的有机光电器件、图像传感器和电子设备已被披露： 在化学式1中，每个取代基的定义如详细描述中所述。
• Low bandgap dicyanovinyl and tricyanovinyl oligothiophenes for solar cell applications
  申请人：Nano and Advanced Materials Institute Limited

  公开号：US08975419B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The invention relates to solution-processable, p-type, low-optical gap oligothiophene compounds for use in solar cell application, comprising at least one thiophene-containing group, at least one electron-withdrawing dicyanovinyl or tricyanovinyl group, and at least one electron-donating diphenylaminofluorenyl or N-alkylcarbazole group.

  这项发明涉及可溶解、p型、低光学能隙的寡噻吩化合物，用于太阳能电池应用，包括至少一个含噻吩基团、至少一个电子受体的二氰乙烯基团或三氰乙烯基团，以及至少一个电子给体的二苯胺基氟烯基团或N-烷基咔唑基团。
• Linearly extended tetrathiafulvalene analogues with fused thiophene units as π-conjugated spacers
  作者：Philippe Leriche、Jean-Manuel Raimundo、Mathieu Turbiez、Vincent Monroche、Magali Allain、François-Xavier Sauvage、Jean Roncali、Pierre Frère、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b301149f

  日期：——

  A new series of linearly extended tetrathiafulvalene analogues with thienothiophene and dithienothiophene π-conjugating spacers has been synthesized. Electronic absorption spectra present a vibronic fine structure typical for rigid conjugated systems. Investigation of the electrochemical behaviour of the new donors by cyclic voltammetry reveals the successive generation of stable radical cation and dication species. The crystallographic structure of a single crystal of a dication salt of TT-TTF(ClO4)2 has been analysed by X-ray diffraction. The dication presents a syn conformation stabilised by S⋯S intramolecular interactions. The quinoid structure expected for the spacer for the +2 oxidation state is clearly revealed by the bond lengths.

  合成了一系列具有噻吩并噻吩和二噻吩并噻吩π-共轭间隔基的线性扩展四硫富瓦烯类似物。电子吸收光谱呈现出典型的刚性共轭体系的振动精细结构。通过循环伏安法对新供体的电化学行为进行研究，揭示了稳定自由基阳离子和二阳离子物种的连续生成。通过对TT-TTF(ClO4)2的二阳离子盐单晶进行X射线衍射分析，分析了其晶体结构。二阳离子呈现出通过S⋯S分子内相互作用稳定的顺式构象。在+2氧化态下，间隔基预期的醌型结构通过键长清晰地展现出来。
• Highly luminescent π-conjugated dithienometalloles: photophysical properties and their application in organic light-emitting diodes
  作者：Ryosuke Kondo、Takuma Yasuda、Yu Seok Yang、Jun Yun Kim、Chihaya Adachi

  DOI：10.1039/c2jm33526c

  日期：——

  We have disclosed the photophysical and electroluminescent properties of a series of hetero-annulated π-conjugated dithieno[3,2-b:2′,3′-d]metallole derivatives incorporating Ge, Si, P, and S atoms as a bridging center. The influence of the hetero-annulated structures on their photophysical properties has been investigated systematically by UV/vis and photoluminescence (PL) spectroscopy, transient PL measurements, and DFT calculations. All these compounds show bright fluorescence with high quantum yields both in solutions and in doped thin films with a host matrix. Furthermore, the OLEDs employing the dithienometallole emitters exhibit high external quantum efficiencies of ∼6% at a practical brightness.

  我们已公开了一系列包含Ge、Si、P和S原子作为桥连中心的双环[3,2-b:2',3'-d]金属啉衍生物的异芳环化π-共轭体系的荧光光物理性质和电致发光性质。通过紫外/可见光谱、荧光光谱、瞬态荧光测量和密度泛函理论计算，系统地研究了异芳环化结构对其光物理性质的影响。所有这些化合物在溶液和掺杂的薄膜中都表现出明亮的荧光和高量子产率。此外，采用双噻吩金属啉发射体的OLEDs在实际亮度下表现出高达约6%的外部量子效率。
• Bis[bis-(4-alkoxyphenyl)amino] Derivatives of Dithienylethene, Bithiophene, Dithienothiophene and Dithienopyrrole: Palladium-Catalysed Synthesis and Highly Delocalised Radical Cations
  作者：Susan A. Odom、Kelly Lancaster、Luca Beverina、Kelly M. Lefler、Natalie J. Thompson、Veaceslav Coropceanu、Jean-Luc Brédas、Seth R. Marder、Stephen Barlow

  DOI：10.1002/chem.200700668

  日期：2007.11.26

  2'-bithiophene (2), 2,6-bis[bis(4-butoxyphenyl)amino]dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (3), N-(4-tert-butylphenyl)-2,6-bis[bis(4-methoxyphenyl)amino]dithieno[3,2-b:2',3'-d]p yrrole (4 a) and N-tert-butyl-2,6-bis[bis(4-methoxyphenyl)amino]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (4 b)--have been synthesised. The syntheses make use of the palladium(0)-catalysed coupling of brominated thiophene species with diarylamines

  具有基于噻吩的桥的五种二胺-（E）-1,2-双5- [双（4-丁氧基苯基）氨基] -2-噻吩基}乙烯（1），5,5'-双[双（4） -甲氧基苯基）氨基] -2,2'-联噻吩（2），2,6-双[双（4-丁氧基苯基）氨基]二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（3） ，N-（4-叔丁基苯基）-2,6-双[双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d] p吡咯（4 a）和N-已经合成了叔丁基-2,6-双[双（双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（4 b）。该合成利用了钯（0）催化的溴化噻吩物质与二芳基胺的偶联，在某些情况下通过微波辐射加速了偶联。所有分子都容易进行氧化，相对于二茂铁/二茂铁，4b在-0.4 V时最容易被氧化，通过向中性物质中加入三（4-溴苯基）六氯锑酸铵生成相应的自由基阳离子的溶液。自由基阳离子的近红外光谱显示出对称离域物质（即