双(苯磺酰)硫醚 | 4388-22-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(苯磺酰)硫醚
• 中文别名: 双(苯基磺酰基)硫化物；对(苯磺酰)硫醚
• 英文名称: bis(phenylsulfonyl)sulfide
• 英文别名: benzenesulfonic thioanhydride；benzenesulfonylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 4388-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S₃
• mdl: MFCD00094733
• 分子量: 314.407
• InChiKey: YQUSJUJNDKUWAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-134 °C
• 沸点：
  424.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5454 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(苯磺酰)硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 N-(4-tert-butylphenyl)bis(6-(4-tert-butylphenyl)benzo[b]thieno)[2,3-b:3’,2’-e][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  3,9-二取代双[1]苯并噻吩并[3,2- b ;2',3'- e ][1,4]噻嗪类具有低氧化电位和增强发射

  摘要：

  二溴化双[1]苯并噻吩并[3,2- b ;2',3'- e ][1,4]噻嗪（BBTT）被有效合成并应用于铃木和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应中，以获得3具有扩展的 π 共轭和增强的电子特性的 ,9-二取代 BBTT 衍生物。例如，3,9-二（杂）芳基取代的 BBTT 衍生物优于它们的母体同系物吩噻嗪，具有较低的氧化电位和明显的黄色至橙红色荧光（Φ f ≈ 30-45%）。此外，3,9-双(二(杂)芳基氨基取代的BBTT)具有非常高的HOMO能( E HOMO= -4.46 至 -4.83 eV），这是空穴传输分子的有利特性。代表性的 X 射线结构分析表明，这些扩展 π 系统中的中央 BBTT 核心基本上是平面化的。在 3,9-双（二（杂）芳基氨基）取代的 BBTT 质子化后，吸收颜色从黄色变为深蓝色，伴随着发射损失。这些新型 BBTT 衍生物的光学性质可以通过时间相关密度泛函理论

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00397
• 作为产物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 在 二氯化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到双(苯磺酰)硫醚
  参考文献：
  名称：

  3,9-二取代双[1]苯并噻吩并[3,2- b ;2',3'- e ][1,4]噻嗪类具有低氧化电位和增强发射

  摘要：

  二溴化双[1]苯并噻吩并[3,2- b ;2',3'- e ][1,4]噻嗪（BBTT）被有效合成并应用于铃木和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应中，以获得3具有扩展的 π 共轭和增强的电子特性的 ,9-二取代 BBTT 衍生物。例如，3,9-二（杂）芳基取代的 BBTT 衍生物优于它们的母体同系物吩噻嗪，具有较低的氧化电位和明显的黄色至橙红色荧光（Φ f ≈ 30-45%）。此外，3,9-双(二(杂)芳基氨基取代的BBTT)具有非常高的HOMO能( E HOMO= -4.46 至 -4.83 eV），这是空穴传输分子的有利特性。代表性的 X 射线结构分析表明，这些扩展 π 系统中的中央 BBTT 核心基本上是平面化的。在 3,9-双（二（杂）芳基氨基）取代的 BBTT 质子化后，吸收颜色从黄色变为深蓝色，伴随着发射损失。这些新型 BBTT 衍生物的光学性质可以通过时间相关密度泛函理论

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00397
• 作为试剂：
  描述：

  [(Z)-1-Bromo-2-(2-bromo-thiophen-3-yl)-vinyl]-trimethyl-silane 在 双(苯磺酰)硫醚 、 叔丁基锂 作用下， 生成 Trimethyl-thieno[2,3-b]thiophen-2-yl-silane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Group 15 and 16 Thieno[2,3-b]-, Thieno[3,4-b]-, and Thieno[3,2-b]-heteroles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7911

文献信息

• A convenient and improved synthesis of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene
  作者：Fredrik Allared、Jonas Hellberg、Tommi Remonen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00006-0

  日期：2002.2

  An improved synthesis of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene 1 is presented. By starting from 2,3-dibromothiophene 2 the total yield was improved from 35 to 58%. We also describe a more convenient synthesis of one of the reagents, benzenesulfonic acid thioanhydride 3.

  提出了一种改进的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩1的合成方法。通过从2，3-二溴噻吩2开始，总产率从35％提高到58％。我们还描述了一种更便捷的试剂之一，苯磺酸硫代酸酐3的合成。
• CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20130109821A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。
• [EN] CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNING INC

  公开号：WO2013066732A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。
• Synthesis and antioxidant activity of new C-3 sulfenyl indoles
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Josemar R. Soares、Francine N. Victoria、Débora M. Martinez、Lucielli Savegnago

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.004

  日期：2013.9

  A convenient and efficient methodology for the synthesis of new C-3 sulfur-substituted indoles under CeCl3·7H2O promotion is reported. Model bis(indol-3-yl)sulfide 4a and bis(indol-3-yl)sulfone 5a proved to display potent antioxidant activity at the low micromolar level, in DPPH, ABTS, and FRAP assays, as well as in the inhibition of the peroxidation of linoleic acid.

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。
• Studies on Antitumor Substances. VI. Chemical Behaviors of Thiosulfonates, Disulfonyl Sulfides, and Related Compounds.
  作者：Seigoro Hayashi、Mitsuru Furukawa、Junko Yamamoto、Kimio Hamamura

  DOI：10.1248/cpb.15.1310

  日期：——

  1. A general method for the preparation of symmetrical and unsymmetrical disulfonyl sulfides was established starting from sodium alkanethiosulfonates and alkanesulfonyl chlorides. 2. Thiosulfonates and disulfonyl sulfides were found to be reduced to the corresponding disulfides and trisulfides respectively. These results suggest that the unsymmetrical disulfides and trisulfides might be prepared generally by this method. 3. Trisulfides were found to be desulfurizated to the corresponding sulfides via disulfides. 4. Oxidation of alkylaryldisulfides occurred preferentially on the farthest sulfur atom from the electron releasing alkyl group.

  1. 建立了一种从烷基硫酸钠和烷基磺酰氯出发制备对称和不对称二磺酰硫化物的一般方法。 2. 发现硫酸酯和二磺酰硫化物可分别被还原为相应的二硫化物和三硫化物。这些结果表明，不对称的二硫化物和三硫化物可能通过该方法普遍制备。 3. 三硫化物可以通过二硫化物被脱硫还原为相应的硫化物。 4. 烷基芳基二硫化物的氧化 preferentially发生在距离电子释放的烷基团最远的硫原子上。