二噻吩-2-基甲醇 | 6973-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 二噻吩-2-基甲醇
• 英文名称: di(thiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: bis(2-thienyl)methanol；Dithiophen-2-ylmethanol
• CAS: 6973-84-8
• 化学式: C₉H₈OS₂
• 分子量: 196.294
• InChiKey: ZPSAYQUFPNWRMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  348.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二噻吩-2-基甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 双(2-噻吩)酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Iodination: Asymmetric Synthesis of Chiral Diarylmethylamines

  摘要：

  An enantioselective C-H iodination reaction using a mono-N-benzoyl-protected amino acid has been developed for the synthesis of chiral diarylmethylamines. The reaction uses iodine as the sole oxidant and proceeds at ambient temperature and under air.

  DOI：

  10.1021/ja408864c
• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 甲醇 、 C₈₄H₁₀₈Cl₂N₁₀Pd₂ 、 silica gel 作用下， 反应 18.0h， 生成 二噻吩-2-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化合物选择性还原

  摘要：

  结构特征化的β-二酮衍生物类似物的两个新例子，即共轭双胍盐（CBG）负载的钯（II）配合物[LPdX] 2；[L = {（ArHN）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}；据报导Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]，X = Cl（1），Br（2）。络合物的合成1 - 2通过两种方法来实现。方法A涉及通过n BuLi对LH进行质子化，然后用PdCl 2在THF中处理LLi（原位生成），从而以良好的收率（75％）得到化合物1。在方法B中，游离LH与PdX 2之间的反应（X ＝ Cl或Br）在THF中的化合物分别形成配合物1（产率73％）和2（产率52％）。此外，这些复合物通过多种光谱技术（1 H，13 C NMR，UV / Vis，FT-IR和HRMS）进行了全面表征，包括单晶X射线结构和元素分析。此外，我们测试了这些配合物的催化活性的1 - 2为羰基的化合物与频哪醇（

  DOI：

  10.1002/ejic.202000310

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Direct Amination of Benzhydryl Alcohols
  作者：Vincent Terrasson、Sylvain Marque、Marie Georgy、Jean-Marc Campagne、Damien Prim

  DOI：10.1002/adsc.200600236

  日期：2006.10

  The Lewis acid-mediated direct amination of benzylic alcohols is described, providing various benzylic amine derivatives in good yields under mild and environmentally benign conditions. Among the different Lewis acids tested, gold(III) proved to be the catalyst of choice for both chemical (yield, conversion) and practical reasons (a filtration over a silica pad is generally sufficient to obtain the

  描述了路易斯酸介导的苄醇的直接胺化，在温和和环境友好的条件下以良好的收率提供了各种苄胺衍生物。在测试的不同路易斯酸中，金（III）被证明是化学（产率，转化率）和实际原因（在硅胶垫上过滤通常足以获得分析纯形式的相应苄胺）的选择催化剂。 。
• Co(III)-Catalyzed Synthesis of Quinazolines via C–H Activation of <i>N</i>-Sulfinylimines and Benzimidates
  作者：Fen Wang、He Wang、Qiang Wang、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00227

  日期：2016.3.18

  as a synthon of nitriles, and subsequent coupling with arenes such as N-sulfinylimines and benzimidates bearing a functionalizable directing group provided facile access to two classes of quinazolines under Co(III)-catalysis.

  芳烃的C–H活化已被确定为通过芳烃与不饱和偶联伙伴之间的环化进行杂环合成的重要策略。然而，腈未能充当这样的偶联伴侣。二恶唑酮已被用作腈的合成子，并且随后与带有功能性导向基团的芳烃如N-亚磺酰亚胺和苯甲二胺偶合，提供了在Co（III）催化下容易接近两类喹唑啉的途径。
• The unusual influence of hetaryl groups on the direct conversion of some secondary alcohols into thiols with Lawesson’s reagent: elucidation of the reaction mechanism
  作者：Grzegorz Mlostoń、Róża Hamera-Fałdyga、Małgorzata Celeda、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/17415993.2017.1313257

  日期：2017.9.3

  ABSTRACT A series of hetaryl-substituted methanols were used for direct conversion into the corresponding thiols by treatment with Lawesson’s reagent in boiling toluene. Unexpectedly, the respective sulfides were formed exclusively. In the case of chiral alcohols, the sulfides were obtained as 1:1-mixtures of meso- and dl-diastereoisomers. In contrast to hetaryl-substituted alcohols, the analogous

  摘要一系列杂芳基取代的甲醇通过在沸腾的甲苯中用劳森试剂处理直接转化为相应的硫醇。出乎意料的是，各自的硫化物仅形成。在手性醇的情况下，硫化物作为内消旋和 dl-非对映异构体的 1:1 混合物获得。与杂芳基取代的醇相反，适用于二苯甲醇的类似方案导致预期的仲硫醇和双（二苯甲基）三硫代膦酸酯的混合物。最后，分别与二茂铁基（苯基）甲醇和二茂铁基甲醇的类似反应以良好的产率得到相应的硫醇。图形概要
• Method of selectively inhibiting prostaglandin G/H synthase-2
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05571825A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The present invention provides a method of selectively inhibiting prostaglandin G/H synthase-2 that comprises administering to a patient in need of such inhibition an inhibiting amount of a compound having the Formula I, II or III ##STR1## wherein the R groups and heterocycles are defined in the disclosure.

  本发明提供了一种选择性抑制前列腺素G/H合酶-2的方法，包括向需要这种抑制的患者施用具有以下化学式I、II或III的化合物的抑制剂量：##STR1## 其中R基团和杂环在公开中有定义。
• Dual Gold Catalysis: Synthesis of Polycyclic Compounds via CH Insertion of Gold Vinylidenes
  作者：Marcel Wieteck、Yusuke Tokimizu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201404987

  日期：2014.12.1

  interesting polycyclic compounds have been synthesized from non‐conjugated diyne systems by dual gold catalysis. A quaternary carbon center in the backbone and the accompanying Thorpe–Ingold effect enabled the unprecedented insertion of sp3 and sp2 CH bonds that for the first time were incorporated within the backbone of the diyne system and allowed the construction of complex polycyclic carbon scaffolds

  通过双金催化从非共轭二炔系统合成了新的有趣的多环化合物。在主链中的季碳中心和伴随的偕二甲基效应启用SP的前所未有的插入3和SP 2个ç  H键，对于第一次进行的二炔系统的主链内引入并允许复杂的多环的碳的结构以前的方法无法接近的支架，其中用于插入的CH键位于炔烃的另一端。