3,14-diacetoxy-17-cyano-7,8-didehydro-4,5-epoxynormorphinan-6-one | 50510-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3,14-diacetoxy-17-cyano-7,8-didehydro-4,5-epoxynormorphinan-6-one
• 英文别名: N-cyano-3,14-diacetyloxymorphinone；N-Cyano-14-hydroxynormorphinon-3,14-diacetat；3,14-diacetoxy-4,5α-epoxy-6-oxo-morphin-7-ene-17-carbonitrile；[(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-acetyloxy-3-cyano-7-oxo-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 50510-03-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: JXPHBWBSUHFPPH-MBPVOVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,14-diacetoxy-17-cyano-7,8-didehydro-4,5-epoxynormorphinan-6-one 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 14-hydroxynormorphinone
  参考文献：
  名称：

  麻醉剂拮抗剂。2.纳洛酮-7,8-3 H的制备及其生物稳定性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00263a034
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 过氧乙酸 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,14-diacetoxy-17-cyano-7,8-didehydro-4,5-epoxynormorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因铁的三羰基铁络合物的N-和O-去甲基化反应合成去甲紫罗兰和去甲吗啡酮

  摘要：

  摘要 蒂巴因被转化为其三羰基铁络合物，然后分别用BrCN和BBr 3进行N-和O-去甲基化。铁三羰基铁的分解反应是通过硝酸铈铈（IV）铵（CAN）和碱催化的水解得到的诺罗帕文完成的。当使用过量的CAN时，甲氧基二烯单元被转化成其C-14硝酸盐，其在氢化和进一步水解后得到了正氧基吗啡酮。提供了所有关键化合物的完整实验数据和光谱数据。 蒂巴因被转化为其三羰基铁络合物，然后分别用BrCN和BBr 3进行N-和O-去甲基化。铁三羰基铁的分解反应是通过硝酸铈铈（IV）铵（CAN）和碱催化的水解得到的诺罗帕文完成的。当使用过量的CAN时，甲氧基二烯单元被转化成其C-14硝酸盐，其在氢化和进一步水解后得到了正氧基吗啡酮。提供了所有关键化合物的完整实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561435