10-methyl-7-ethyl camptothecin | 124622-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-methyl-7-ethyl camptothecin
• 英文别名: 7-Ethyl-10-methylcamptothecin；(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-7-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 124622-73-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: DUXKMPIOSFJSOL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 10-methyl-7-ethyl camptothecin 反应 1.5h， 生成 (S)-N-(2-Dimethylamino-ethyl)-2-(12-ethyl-8-hydroxymethyl-2-methyl-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-2-hydroxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives. A-Ring-Substituted 7-Ethylcamptothecins and Their E-Rig-Modified Water-Soluble Derivatives.

  摘要：

  合成了二十六种新型A环修饰的7-乙基喜树碱（6），通过Friedlander缩合反应，将手性三环酮（5）与氨基丙酮芳香化合物（4）进行反应。11位取代氟的化合物对KB细胞和L1210细胞表现出强烈的细胞毒性。11-氟衍生物在DNA拓扑酶I上的抑制活性也很强。选择了九种细胞毒性比喜树碱强四到十倍的化合物6，并将其转化为水溶性的17-O-酰胺衍生物（8）。化合物8e（10-甲基，O-COCH2CH2SCH3）和8f（11-氟，O-COC2H5）在小鼠中对Meth A的活性与CPT-11相当，且所需剂量低于CPT-11。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2518
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-methyl-7-ethyl camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Boracene-based alkylborate enabled Ni/Ir hybrid catalysis

  摘要：

  基于硼烯基烷基硼酸酯的可见光介导的Ni/Ir金属光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d0ob01610a

文献信息

• Camptothecin derivatives as chemoradiosensitizing agents
  申请人：Yang Li-Xi

  公开号：US20070093432A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Camptothecin-based compounds are useful for treating a neoplasm in mammalian subjects by administering such compound to the subjects in combination with radiotherapy, i.e., the treatment of tumors with radioactive substances or radiation from a source external to the subject. Camptothecin-based compounds are modified by positioning at least one electron-affinic group around the camptothecin structure to enhance their value in combination with radiotherapy. New Camptothecin-based compounds are disclosed that are useful for treating cancer by administering the novel compounds alone or in combination with radiotherapy.

  基于紫杉醇的化合物通过将该化合物与放射疗法结合在一起向哺乳动物体内施用，对治疗肿瘤具有益处，即使用放射性物质或来自主体外部源的辐射治疗肿瘤。通过在紫杉醇结构周围定位至少一个电子亲和基团来改性基于紫杉醇的化合物，以增强它们与放射疗法结合的价值。还披露了新的基于紫杉醇的化合物，可通过单独或与放射疗法结合使用这些新化合物来治疗癌症。
• Novel Analogs of Camptothecin
  申请人：FL Therapeutics, LLC

  公开号：US20140135356A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides novel conjugates of camptothecin and camptothecin analogs with a linker and an HSA-binding moiety. The novel conjugates are prodrug forms of the camptothecin or camptothecin analogs and can be used to treat mammalian cell proliferative diseases, such as cancer.

  本发明提供了新型累积毒素和累积毒素类似物与连接剂和HSA结合基团的结合物。这些新型结合物是累积毒素或累积毒素类似物的前药形式，可用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。
• PROTEIN-POLYMER-DRUG CONJUGATES
  申请人：MERSANA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150104407A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A polymeric scaffold useful for conjugating with a protein based recognition-molecule (PBRM) to form a PBRM-polymer-drug conjugate is described herein. The scaffold includes one or more terminal maleimido groups. Also disclosed is a PBRM-polymer-drug conjugate prepared from the scaffold. Compositions comprising the conjugates, methods of their preparation, and methods of treating various disorders with the conjugates or their compositions are also described.

  本文描述了一种用于与基于蛋白质的识别分子（PBRM）共轭的聚合支架，形成PBRM-聚合物-药物共轭物的聚合支架。该支架包括一个或多个末端马来酰亚胺基团。还披露了从该支架制备的PBRM-聚合物-药物共轭物。还描述了包含这些共轭物的组合物、它们的制备方法以及使用这些共轭物或它们的组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] SELECTIVE ARYLATION OF DICHALCOGENIDES IN BIOMOLECULES<br/>[FR] ARYLATION SÉLECTIVE DE DICHALCOGÉNIDES DANS DES BIOMOLÉCULES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016205798A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed are chemical transformations for the conjugation of unprotected peptide biomolecules. The processes feature several significant advantages over existing methods of peptide modification, including specificity towards selenocysteine over other nucleophiles (e.g., amines, hydroxyls), excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  本发明涉及用于结合未受保护的肽生物分子的化学转化方法。该过程相对于现有的肽修饰方法具有几个显著的优势，包括对硒蛋白氨基酸的特异性而不影响其他亲核物（例如氨基、羟基），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• BIFUNCTIONAL HYDROXY-BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Egorov Maxim

  公开号：US20140086843A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a bifunctional hydroxy-bisphosphonic acid derivative of formula (I) below: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, a method for producing the same, pharmaceutical compositions containing the same, and the use thereof as a medicament, as well as a compound of formula (II) below: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and the use thereof for producing a vectorized molecule of therapeutic or diagnostic purpose.

  本发明涉及以下式子(I)的双功能羟基双膦酸衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备该衍生物的方法，含有该衍生物的药物组合物以及其作为药物的用途，以及以下式子(II)的化合物或其药学上可接受的盐，以及用于生产用于治疗或诊断目的的载体化分子的用途。