4,11-二乙基-4,9-二羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮 | 647852-82-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 4,11-二乙基-4,9-二羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮
• 英文名称: 7-ethyl-10-hydroxyl-camptothecin
• 英文别名: Sn-38；(19R)-10,19-Diethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 647852-82-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: FJHBVJOVLFPMQE-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-二乙基-4,9-二羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由喜树碱衍生物和水溶性支柱[5]芳烃构成的双功能超分子前药囊泡，用于癌症诊断和治疗†

  摘要：

  基于谷胱甘肽（GSH）响应的前体药物客体分子（DNS-CPT）和水溶性支柱[5] arene（WP5）之间的复合作用，成功构建了双功能超分子前体囊泡，用于癌症的诊断和治疗。在高GSH浓度的癌细胞的微环境下，具有强黄色荧光的7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）可以有效地从前药DNS-CPT中释放出来，用于药物定位和癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/c9cc05859a

文献信息

• [EN] ANTICANCER CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICANCÉREUX
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2014141094A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  An anticancer conjugate, which comprises a fusion protein comprising domain (a), which is the functional fragment of a sequence of soluble human TRAIL (hTRAIL) protein beginning with an amino acid at a position not lower than hTRAIL95 or a sequence having at least 70% identity with said functional fragment, domain (b) which is the sequence of an effector peptide having proapoptotic, antiangiogenic, antiproliferative or pore forming activity, and conjugation domain (d) for attachment of a chemical compound selected from the group consisting of the sequences Cys Ala Ala Ala Cys Ala Ala Cys and Cys Ala Ala Cys Ala Ala Ala Cys, and a molecule of a chemical compound Z having antiblastic activity, which is attached to said conjugation domain (d) of said fusion protein directly or via a conjugation linker L.

  一种抗癌结合物，包括融合蛋白，该融合蛋白包括以下部分：（a）功能性片段，该片段是以不低于hTRAIL95位置的氨基酸开始的可溶性人类TRAIL（hTRAIL）蛋白序列的片段，或者具有与该功能性片段至少70%同源性的序列；（b）是具有促凋亡、抗血管生成、抗增殖或形成孔活性的效应肽序列；以及（d）用于连接来自以下序列的化学化合物的结合结构域，该序列包括Cys Ala Ala Ala Cys Ala Ala Cys和Cys Ala Ala Cys Ala Ala Ala Cys，以及具有抗肿瘤活性的化学化合物Z的分子，该分子附着在所述融合蛋白的结合结构域（d）上，直接或通过结合连接物L连接。
• 一种含SN38的抗体药物偶联物
  申请人：成都百利多特生物药业有限责任公司

  公开号：CN111686259B

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了一种含SN38的抗体药物偶联物，发明人在对ADC类药物综合理解的基础上，设计出一系列含SN‑38的ADC分子，通过实验发现，所设计ADC分子表现出很好的抗肿瘤活性。
• 新型喜树碱衍生物制备抗肿瘤药物的应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112773812A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于有机合成领域，公开了新型喜树碱衍生物制备抗肿瘤药物的应用。本发明通过结构修饰在保证新型喜树碱衍生物稳定性和抗肿瘤活性的前提下降低其毒性，有效量的喜树碱衍生物或其药学上可接受的盐酸盐用于制备抗肿瘤药物治疗结直肠癌等疾病或病症。
• 一种结构新颖的喜树碱衍生物的应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112755043A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明属于有机合成领域，公开了一种结构新颖的喜树碱衍生物制备抗肿瘤药物的应用。本发明通过结构修饰在保证新型喜树碱衍生物稳定性和抗肿瘤活性的前提下降低其毒性，有效量的喜树碱衍生物或其药学上可接受的盐酸盐用于制备抗肿瘤药物治疗结直肠癌等疾病或病症。
• A highly GSH-sensitive SN-38 prodrug with an “OFF-to-ON” fluorescence switch as a bifunctional anticancer agent
  作者：Chang-Hee Whang、Eunsoo Yoo、Seong Kwon Hur、Kyeong Soo Kim、Dongin Kim、Seongbong Jo

  DOI：10.1039/c8cc05010d

  日期：——

  A DNS-SN38 prodrug that is capable of GSH-sensitive activation of quenched fluorescence for bifunctional application.

  一种DNS-SN38前药，具有GSH敏感激活熄灭荧光的双功能应用。