10α-(2'-furyl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin | 204503-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-(2'-furyl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin
• 英文别名: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-10-(furan-2-yl)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxypyrano[4,3-j][1,2]benzodioxane；(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-(furan-2-yl)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 204503-68-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: MJQRBLORKZOFAJ-VXKCIIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-(2'-furyl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 以35 mg的产率得到(3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TW2023/9044

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 10α-(2'-furyl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of pyranose anomeric OH→F→R in the artemisinin family of antimalarial trioxanes

  摘要：

  Eleven examples form the basis of a short and effective synthetic method for replacement of an anomeric fluorine atom by saturated, unsaturated, aryl and heteroaryl carbon nucleophiles to prepare alpha- or beta-oriented C-10-R derivatives of the trioxane 10-deoxoartemisinin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00132-4

文献信息

• Stereoselective Preparation of 10α- and 10β-Aryl Derivatives of Dihydroartemisinin
  作者：Richard K. Haynes、Ho-Wai Chan、Man-Ki Cheung、Shuk Ting Chung、Wai-Lun Lam、Hing-Wo Tsang、Arnd Voerste、Ian D. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200300064

  日期：2003.6

  less effectively, the 10α-benzoate of dihydroartemisinin [DHA] with activated aromatic compounds, including naphthalenes, stereoselectively, provides 10α-aryl derivatives including disubstituted naphthalene derivatives. 2-Methoxynaphthalene provides the 1-, rather than the 3-substituted derivative. In contrast, 10β-aryl derivatives are obtained stereoselectively from the 10β-bromide, generated in situ

  路易斯酸催化的 10β-苯甲酸酯和不太有效的双氢青蒿素 [DHA] 的 10α-苯甲酸酯与活化的芳族化合物（包括萘）立体选择性地芳基化，提供 10α-芳基衍生物，包括二取代的萘衍生物。2-甲氧基萘提供1-取代的衍生物，而不是3-取代的衍生物。相比之下，10β-芳基衍生物是从三甲基甲硅烷基溴化物和 10α-DHA 的 TMS 醚以及相应的芳基格氏试剂原位生成的 10β-溴化物立体选择性地获得的。核磁共振波谱和 X 射线晶体分析表明，10α-芳基化合物具有带有赤道芳基的椅式吡喃糖环，而 10β-芳基衍生物具有带有赤道芳基的扭船吡喃糖环。路易斯酸催化芳基化的立体化学，这与路易斯酸催化的具有轴向异头离去基团的吡喃糖苷的芳基化观察到的相同，可以根据来自α或si面的轴向攻击来合理化。半椅氧鎓离子中间体。另一方面，格氏试剂通过络合激活轴向溴化物以消除，从而芳基亲核试剂从β或re表面攻击初始氧鎓离子。(©
• Antimalarial, Antiproliferative, and Antitumor Activities of Artemisinin-Derived, Chemically Robust, Trioxane Dimers
  作者：Gary H. Posner、Poonsakdi Ploypradith、Michael H. Parker、Hardwin O'Dowd、Soon-Hyung Woo、John Northrop、Mikhail Krasavin、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler、Suji Xie、Theresa A. Shapiro

  DOI：10.1021/jm990363d

  日期：1999.10.1

  Nine C-10 non-acetal derivatives of the natural trioxane artemisinin (1) were prepared as dimers using some novel chemistry. As designed, each dimer was stable chemically. C-10 Olefinic dimers 7 and C-10 saturated dimers 8-13 all showed good to excellent antimalarial and antiproliferative activities in vitro. Dimers 8, 10, and 12 were especially potent and selective at inhibiting growth of some human cancer cell lines in the NCI in vitro 60-cell line assay.