8-allyl-8-hydroxy-1,4-dioxa-6,7-dichloro-spiro[4.4]non-6-ene | 402848-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-allyl-8-hydroxy-1,4-dioxa-6,7-dichloro-spiro[4.4]non-6-ene
• 英文别名: 7-allyl-8,9-dichloro-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-ol；1,4-Dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-ol, 8,9-dichloro-7-(2-propenyl)-；8,9-dichloro-7-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-ol
• CAS: 402848-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 251.109
• InChiKey: PXKUZMLYOHWXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-8-hydroxy-1,4-dioxa-6,7-dichloro-spiro[4.4]non-6-ene 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]-2,3-dichlorocyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Analog of chlorvulone II containing an extra chlorine atom at C-11 was synthesized starting with 1,4-dioxa-6,7-dichlorospiro[4.4]non-6-ene.

  DOI：

  10.1023/a:1013171810228
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 8,9-二氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到8-allyl-8-hydroxy-1,4-dioxa-6,7-dichloro-spiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: LXXXVIII. Chlorocyclopentenone Building Blocks in the Synthesis of Marine Prostanoids

  摘要：

  Starting from 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone, a practical procedure has been developed for the synthesis of a series of 4-substituted 2-chloro-4-hydroxycyclopentenones.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000019734.67980.35

文献信息

• ——
  作者：R. R. Akhmetvaleev、G. M. Baibulatova、I. F. Nuriev、O. V. Shitikova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1013171810228

  日期：——

  Analog of chlorvulone II containing an extra chlorine atom at C-11 was synthesized starting with 1,4-dioxa-6,7-dichlorospiro[4.4]non-6-ene.
• Prostanoids: LXXXVIII. Chlorocyclopentenone Building Blocks in the Synthesis of Marine Prostanoids
  作者：R. R. Akhmetvaleev、A. M. Karimova、F. A. Akbutina、G. A. Shavaleeva、T. A. Belogaeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000019734.67980.35

  日期：2003.12

  Starting from 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone, a practical procedure has been developed for the synthesis of a series of 4-substituted 2-chloro-4-hydroxycyclopentenones.

表征谱图