8,9-二氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮 | 200620-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8,9-二氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮
• 英文名称: 6,7-dichloro-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-8-one
• 英文别名: 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone；1,4-Dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one, 8,9-dichloro-；8,9-dichloro-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 200620-06-0
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₃
• 分子量: 209.029
• InChiKey: HIKBMDKRDDYNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-二氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-hydroxyethyloxy)-4-methoxy-3-octyl-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The title compound was synthesized by AdNE addition of II-octyl cuprate to 2,3-dichloro-4,4-ethylcnedioxy-2-cyclopentenone, followed by alcoholysis and reduction with NaBH4.

  DOI：

  10.1023/a:1012398006013
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopenten-1-one 在 chromium dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到8,9-二氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铬 (II) 作为高选择性 (C(5)-脱氯剂，用于官能化 2,3,5-trichlorocyclopent-2-en-1-one)

  摘要：

  摘要(±)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-和(±)-5-allyl(allenyl)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1 -ones 在 CrCl2 的作用下进行区域选择性还原 C(5)-脱氯，得到相应的 2,3-二氯环戊烯酮。

  DOI：

  10.1007/bf02502954

文献信息

• New Conjugates of Di- and Trichlorocyclopentenones with Amino Derivatives of Adamantane and Amino Acids
  作者：V. A. Egorov、A. M. Galeeva、L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、N. A. Ivanova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428018070059

  日期：2018.7

  Reactions of di- and trichlorocyclopentenones with adamantan-1-amine, 1-(adamantan-1-yl)ethanamine, and amino acids (histidine, L-proline, L-methionine methyl ester hydrochloride) afforded the corresponding enamino ketones.

  二氯和三氯环戊烯酮与金刚烷-1-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和氨基酸（组氨酸，L-脯氨酸，L-甲硫氨酸甲酯盐酸盐）的反应得到相应的烯氨基酮。
• Design and synthesis of novel polyheterofunctionalyzed cyclopentenones
  作者：Victor A. Egorov、Fanuza A. Gimalova、Gullira M. Khalikova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.048

  日期：2012.9

  Novel highly functionalized chlorocyclopentenones derivatives with N-, O-, and C-substituents were synthesized.

  合成了具有N-，O-和C-取代基的新型高度官能化的氯代环戊烯酮衍生物。
• Synthesis of 2-nitrogenous derivatives of methyl (2E)-(2,3-dichloro-4-oxocyclopent-2-en-1-ylidene)acetate
  作者：V. A. Egorov、F. A. Gimalova、N. K. Selezneva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428013090066

  日期：2013.9

  Methyl (2E)-(2,3-dichloro-4-oxocyclopent-2-en-1-ylidene)acetate reacted with N-nucleophiles to give the corresponding 2-substituted derivatives via replacement of the vinylic chlorine atom according to the AdNE scheme.

  （2 E）-（2,3-二氯-4-氧代环戊-2-烯-1-亚基）乙酸甲酯与N-亲核试剂反应生成相应的2-取代的衍生物，方法是根据AdNE取代乙烯基氯原子方案。
• ——
  作者：R. R. Akhmetvaleev、G. M. Baibulatova、I. F. Nuriev、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1013119826158

  日期：——

  (+/-)-14,15-dihydro-11-chlorochlorvulone was synthesized starting with 1,4-dioxa-6,7-dichlorospiro[4.4]non-6-ene.

  以1,4-二氧-6,7-二氯Spiro[4.4]九烯为起始原料，合成了(+/-)-14,15-二氢-11-氯氯伏铜内酯。
• Unusual removal of the ethylene ketal protection from 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one under alkaline conditions. Simple synthesis of naturally occurring cyclopentenedione analogs
  作者：F. A. Gimalova、V. A. Egorov、N. A. Ivanova、A. A. Fatykhov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s11172-009-0103-6

  日期：2009.4

  CH2N2 has been converted to the corresponding enol ether. This methodology has been used for the synthesis of 4-chloro-5-methoxy-2-cinnamylidenecyclopent-4-en-1,3-diones and related compounds starting from the parent dichlorocyclopentenone.

  已经研究了 2,3-二氯-4,4-亚乙基二氧基环戊-2-en-1-one 与 MeONa 在 MeOH 中的反应，以提供 2-氯-3-羟基环戊-2-en-1,4-二酮。后者在 CH2N2 作用下已转化为相应的烯醇醚。该方法已用于从母体二氯环戊烯酮开始合成 4-氯-5-甲氧基-2-肉桂基环戊-4-en-1,3-二酮和相关化合物。