D-β-ethylaspartate | 66717-69-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-β-ethylaspartate
• 英文别名: (R)-β-ethylaspartic acid；(R)-β-ethyl aspartate；(R)-Aspartate β-ethyl ester；(2R)-2-azaniumyl-4-ethoxy-4-oxobutanoate
• CAS: 66717-69-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: KALSWOYBXAHEKF-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-β-ethylaspartate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-ethyl 4-azido-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  木糖结合环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成

  摘要：

  描述了含木糖的环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成。含糖脂肽通常是高度两亲性的，通常表现出有效的抗真菌活性，但从未报道过含木糖的伯克霍尔德类似物的合成。我们通过将定制的 Fmoc-Ser(β-O-xyloseAc 3 )-OH 构建块合并到 Fmoc-固相肽合成方案中获得的含木糖线性肽的溶液相大环内酰胺化制备了 burkholdine-1213 类似物。所有合成的类似物都表现出相似的特性和中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153542
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到D-β-ethylaspartate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的不对称合成：N-BOC-5、6-二苯基-2,3,5,6-四氢-4h-1,4-恶嗪-2-酮的烯醇盐与阳离子官能化的比较

  摘要：

  手性甘氨酸盐1和2的烯醇盐生成和随后的烷基化以高度非对映选择性发生。减少同源产物（3和4）提供了高对映体过量，Nt-BOC和游离α-氨基酸衍生物5和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82268-6

文献信息

• Peptidartige Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0310918A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verbindung der Formel worin R1, R2, R3, R4 und A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon besitzen Renin-inhibierende Eigenschaften und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate als Arzneimittel verwendet werden. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 R1、R2、R3、R4 和 A 具有权利要求 1 中给出的含义，其药用盐具有抑制肾素的特性，因此可以以药物制剂的形式用作药物。它们可以通过本身已知的方法制备。
• Asymmetric synthesis of monosubstituted and .alpha.,.alpha.-disubstituted .alpha.-amino acids via diastereoselective glycine enolate alkylations
  作者：Robert M. Williams、Myeong Nyeo Im

  DOI：10.1021/ja00024a038

  日期：1991.11

  The enolates derived from the optically active (5S,6R)- and (5R,6S)-4(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one (1a,b) and (5S,6R)- and (5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-ones (2a,b) efficiently couple with alkyl halides to afford the corresponding anti-alpha-monosubstituted oxazinones (3 and 4). The enolate alkylation of the alpha-monosubstituted oxazinones (3 and 4) provides the corresponding alpha,alpha-disubstituted oxazinones (7 and 8). Dissolving-metal reduction of the homologated oxazinones allows the direct preparation of t-BOC-protected alpha-amino acids. In the case of a dissolving-metal-reducible functionality, hydrogenation over a Pd0 catalyst furnishes the zwitterionic amino acids. By employing this protocol several amino acids or their corresponding N-t-BOC derivatives, such as allylglycine, alanine, phenylalanine, beta-ethylaspartic acid, alpha-methylphenylalanine, N-(tert-butyloxycarbonyl)dimethallylglycine, N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(2'-propenyl)norvaline, N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(3'-methyl-2'-butenyl)alanine, N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(2'-propenyl)alanine, 2-(3'-phenylpropyl)alanine, 2-amino-6-(acetyloxy)hexanoic acid, and 2(tert-butyloxycarbonyl)amino-6-[(p-methoxybenzyl)thio]hexanoic acid, are prepared in high enantiomeric excess.
• Practical asymmetric syntheses of .alpha.-amino acids through carbon-carbon bond constructions on electrophilic glycine templates
  作者：Robert M. Williams、Peter J. Sinclair、Dongguan. Zhai、Daimo. Chen

  DOI：10.1021/ja00213a031

  日期：1988.3
• Electrophilic glycinates: new and versatile templates for asymmetric amino acid synthesis
  作者：Peter J. Sinclair、Dongguan. Zhai、Joseph. Reibenspies、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00265a053

  日期：1986.3
• Enzyme-Catalyzed Regioselective Hydrolysis of Aspartate Diesters
  作者：Karin A. Stein、Peter L. Toogood

  DOI：10.1021/jo00129a066

  日期：1995.12