(4aR,5aS,6aR,7R,10aS)-methyl 3-isopropyl-7,10a-dimethyl-4-oxo-5a,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthro[9-b]oxirene-7-carboxylate | 1309608-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,5aS,6aR,7R,10aS)-methyl 3-isopropyl-7,10a-dimethyl-4-oxo-5a,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthro[9-b]oxirene-7-carboxylate
• 英文别名: (4aR,5aS,6aR,7R,10aS)-methyl 3-isopropyl-7,10a-dimethyl-4-oxo-5a,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthro[8a,9-b]oxirene-7-carboxylate；methyl (1R,3S,5R,6R,10S)-6,10-dimethyl-15-oxo-14-propan-2-yl-2-oxatetracyclo[9.4.0.01,3.05,10]pentadeca-11,13-diene-6-carboxylate
• CAS: 1309608-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: QTPFNHIXPXSIRG-CULFCCOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,6aR,7R,10aS)-methyl 3-isopropyl-7,10a-dimethyl-4-oxo-5a,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthro[9-b]oxirene-7-carboxylate 在 1,1,1-三氟丙酮 、 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以22 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 sodium dichromate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4aR,5aS,6aR,7R,10aS)-methyl 3-isopropyl-7,10a-dimethyl-4-oxo-5a,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthro[9-b]oxirene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d

文献信息

• Total synthesis of novel D-ring-modified triptolide analogues: structure–cytotoxic activity relationship studies on the D-ring of triptolide
  作者：Bing Zhou、Xiaomei Li、Huanyu Tang、Zehong Miao、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1039/c0ob01239d

  日期：——

  and the semi-synthesis of analogue 4, with a furan ring, and compound 5, without a planar D-ring, are described. Studies into the antitumor activity of these compounds suggest that the five-membered unsaturated lactone ring (D-ring) of triptolide is essential to its potent anticancer activity and the C18 carbonyl group may exert an important influence on the interaction between triptolide and the target

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。