4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,3,3-trimethylcyclopentanone | 878774-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,3,3-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxy-4-phenyl)-3,4,4-trimethylcyclopentanone；3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-3,4,4-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 878774-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: VDEDWHQNIMJJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,3,3-trimethylcyclopentanone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(+/-)-lagopodin A
  参考文献：
  名称：

  真菌倍半萜 (±)-Lagopodin A 的区域选择性全合成

  摘要：

  描述了一种高度区域控制的真菌倍半萜类环丙烷全合成，采用克莱森重排-分子内重氮酮环丙烷化和高度区域选择性环丙烷环裂解的组合。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967971
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)乙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 dimethyl sulfide borane 、 silica gel 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,3,3-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-lagopodin A

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-lagopodin A and a formal total synthesis of enokipodins A and B is described. The requisite precursors containing two vicinal quaternary carbon atoms were assembled employing Claisen rearrangement and an RCM reaction as key steps starting from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.071

文献信息

• The first total synthesis of (±)-lagopodin A
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi、P.C. Ravikumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.071

  日期：2006.2

  The first total synthesis of (+/-)-lagopodin A and a formal total synthesis of enokipodins A and B is described. The requisite precursors containing two vicinal quaternary carbon atoms were assembled employing Claisen rearrangement and an RCM reaction as key steps starting from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Regioselective Total Synthesis of the Fungal Sesquiterpene (±)-Lagopodin A
  作者：A. Srikrishna、R. Babu、P. Ravikumar

  DOI：10.1055/s-2007-967971

  日期：——

  A highly regiocontrolled total synthesis of fungal sesquiterpene lagopodin A, employing a combination of Claisen rearrangement-intramolecular diazoketone cyclopropanation and a highly regioselective cyclopropane ring cleavage, is described.

  描述了一种高度区域控制的真菌倍半萜类环丙烷全合成，采用克莱森重排-分子内重氮酮环丙烷化和高度区域选择性环丙烷环裂解的组合。