2-Allyl-2-(2,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 868156-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-2-(2,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 868156-99-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: AVCOFTRDGXLDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-(2,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+/-)-lagopodin A
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-lagopodin A

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-lagopodin A and a formal total synthesis of enokipodins A and B is described. The requisite precursors containing two vicinal quaternary carbon atoms were assembled employing Claisen rearrangement and an RCM reaction as key steps starting from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.071
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylbut-2-enyl 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)pent-4-enoate 、 重氮甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.67h， 以86%的产率得到2-Allyl-2-(2,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-lagopodin A

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-lagopodin A and a formal total synthesis of enokipodins A and B is described. The requisite precursors containing two vicinal quaternary carbon atoms were assembled employing Claisen rearrangement and an RCM reaction as key steps starting from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.071

文献信息

• The first total synthesis of (±)-lagopodin A
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi、P.C. Ravikumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.071

  日期：2006.2

  The first total synthesis of (+/-)-lagopodin A and a formal total synthesis of enokipodins A and B is described. The requisite precursors containing two vicinal quaternary carbon atoms were assembled employing Claisen rearrangement and an RCM reaction as key steps starting from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.