pimarinol | 1686-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pimarinol
• 英文别名: (+)-pimarol；Pimarol；[(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 1686-59-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: JEOZUAHPKAVXSF-UHZRXMQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89.5 °C
• 沸点：
  378.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2226;2240

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pimarinol 在 lithium-sodium alloy 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 海松-8(14),15-二烯
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of 9,10-syn-diterpenes via tosylhydrazone reduction: (-)-(9.beta.)-pimara-7,15-diene and (-)-(9.beta.)-isopimaradiene

  摘要：

  (9-β)-坝沙烯-7,15-二烯(3)及其C-13表式异构体(4)是从水稻中产生的植保素类木菠萝烯(1和2)生物合成中的一个中间体。3和4从甲基巴沙和异巴沙-8,15-二烯-18酸(8b和8a)中合成。铬酸-二吡啶配合物对8a和8b以及它们的二烯烃15a和15b进行邻位氧化得到8,15-二烯-7-酮类化合物-9a、9b、16a和16b(35-54%产率)。用液氨-锂对9a、16a和16b进行还原,主要产率获得trans,anti,trans-异巴沙和巴沙-15-烯-7-酮(10,17a和17b)。相比之下,使用邻苯二酚硼烷还原9a和9b的犀角腙,得到具有9,10-顺式立体结构的甲基(9-β)-异巴沙-7,15-二烯-20酸和甲基(9-β)-巴沙-7,15-二烯-20酸(23a和23b)。通过羧酸基团转化为甲基基团得到这两种二烯烃的亲本化合物。合作研究发现,3是用紫外处理过的水稻粗酶提取液培养(E,E,E)-瑞香龙脑二磷酸酯后产生的五种二烯烃中的一种。

  DOI：

  10.1021/jo00043a013
• 作为产物：
  描述：

  海松酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 pimarinol
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of 9,10-syn-diterpenes via tosylhydrazone reduction: (-)-(9.beta.)-pimara-7,15-diene and (-)-(9.beta.)-isopimaradiene

  摘要：

  (9-β)-坝沙烯-7,15-二烯(3)及其C-13表式异构体(4)是从水稻中产生的植保素类木菠萝烯(1和2)生物合成中的一个中间体。3和4从甲基巴沙和异巴沙-8,15-二烯-18酸(8b和8a)中合成。铬酸-二吡啶配合物对8a和8b以及它们的二烯烃15a和15b进行邻位氧化得到8,15-二烯-7-酮类化合物-9a、9b、16a和16b(35-54%产率)。用液氨-锂对9a、16a和16b进行还原,主要产率获得trans,anti,trans-异巴沙和巴沙-15-烯-7-酮(10,17a和17b)。相比之下,使用邻苯二酚硼烷还原9a和9b的犀角腙,得到具有9,10-顺式立体结构的甲基(9-β)-异巴沙-7,15-二烯-20酸和甲基(9-β)-巴沙-7,15-二烯-20酸(23a和23b)。通过羧酸基团转化为甲基基团得到这两种二烯烃的亲本化合物。合作研究发现,3是用紫外处理过的水稻粗酶提取液培养(E,E,E)-瑞香龙脑二磷酸酯后产生的五种二烯烃中的一种。

  DOI：

  10.1021/jo00043a013

文献信息

• Ruzicka; Balas, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 885
  作者：Ruzicka、Balas

  DOI：——

  日期：——
• RALDUGIN, V. A.;DEMENKOVA, L. I.;PENTEGOVA, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 698-699
  作者：RALDUGIN, V. A.、DEMENKOVA, L. I.、PENTEGOVA, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• LANGE W.; WEISSMANN G., HOLZFORSCHUNG, 40,(1986) N 5, 289-292
  作者：LANGE W.、 WEISSMANN G.

  DOI：——

  日期：——