(3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-[2'-(3-amidequinoline)]decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-propanamide | 1373210-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-[2'-(3-amidequinoline)]decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-propanamide
• 英文别名: N-quinolin-3-yl-3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]propanamide
• CAS: 1373210-39-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅
• 分子量: 466.577
• InChiKey: QQZKCGSITFDTPA-GNRSEEKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 3-(10-deoxoartemisin-10-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-[2'-(3-amidequinoline)]decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Artemisinin-Glycolipid Hybrids as Anti-oral Cancer Agents

  摘要：

  由12β (C-C)型脱氧青蒿素和糖脂直接合成的新型青蒿素-糖脂混合物，在体外表现出卓越的抗癌活性，尤其是对口腔癌癌细胞株的抗癌活性。青蒿素-糖脂混合物的有效浓度低于 20 μ<小>M，比单独使用青蒿素或糖脂具有更好的抗癌活性，其抗口腔癌活性是顺铂或紫杉醇的五倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1471

文献信息

• Discovery of Artemisinin-Glycolipid Hybrids as Anti-oral Cancer Agents
  作者：Jérémy Ricci、Minkyu Kim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1248/cpb.59.1471

  日期：——

  Novel artemisinin-glycolipid hybrids were directly synthesized from 12β (C–C)-type deoxoartemisinin and glycolipid and exhibited exceptional in vitro anticancer activity, particularly against the oral carcinoma cancer cell lines, respectively. The artemisinin-glycolipid hybrids, with effective concentrations under 20 μM, demonstrated better anticancer activity than either artemisinin or glycolipid alone and showed five times more anti-oral cancer activity than either cisplatin or paclitaxel.

  由12β (C-C)型脱氧青蒿素和糖脂直接合成的新型青蒿素-糖脂混合物，在体外表现出卓越的抗癌活性，尤其是对口腔癌癌细胞株的抗癌活性。青蒿素-糖脂混合物的有效浓度低于 20 μ<小>M，比单独使用青蒿素或糖脂具有更好的抗癌活性，其抗口腔癌活性是顺铂或紫杉醇的五倍。