[2R,4E,6S,8S,10S]-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-oxo-tridec-4-enoic acid methoxy-methyl-amide | 476365-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2R,4E,6S,8S,10S]-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-oxo-tridec-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (E,2R,6S,8S,10S)-N-methoxy-N,2,4,6,8,10-hexamethyl-3-oxotridec-4-enamide
• CAS: 476365-36-3
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃
• 分子量: 339.519
• InChiKey: CWLGHQOBPAWMME-PYKPSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,4E,6S,8S,10S]-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-oxo-tridec-4-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 三乙基氢硼化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到[2R,3S,4E,6S,8S,10S]-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-tridec-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  含有手性 β-二酮的天然产物的首次全合成：Siphonarienedione 和 Siphonarienolone 的合成和立体化学重新分配

  摘要：

  描述了 siphonarienolone 和 siphonarienedione 的第一次全合成。β-二酮立体选择性合成的发展促进了后一种化合物的合成。为天然产物提出的结构的合成提供了光谱数据与天然产物不匹配的化合物。但是，C(4) 和 C(5) 处建议的结构异构化合物的合成提供了与天然产物相同的化合物，从而重新分配了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja027675h
• 作为产物：
  描述：

  methylketene dimer 在 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 [2R,4E,6S,8S,10S]-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-oxo-tridec-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  含有手性 β-二酮的天然产物的首次全合成：Siphonarienedione 和 Siphonarienolone 的合成和立体化学重新分配

  摘要：

  描述了 siphonarienolone 和 siphonarienedione 的第一次全合成。β-二酮立体选择性合成的发展促进了后一种化合物的合成。为天然产物提出的结构的合成提供了光谱数据与天然产物不匹配的化合物。但是，C(4) 和 C(5) 处建议的结构异构化合物的合成提供了与天然产物相同的化合物，从而重新分配了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja027675h

文献信息

• First Total Synthesis of a Natural Product Containing a Chiral, β-Diketone:  Synthesis and Stereochemical Reassignment of Siphonarienedione and Siphonarienolone
  作者：Michael A. Calter、Wensheng Liao

  DOI：10.1021/ja027675h

  日期：2002.11.1

  siphonarienedione are described. The development of a stereoselective synthesis of beta-diketones facilitated the synthesis of the latter compound. The synthesis of the structures proposed for the natural products afforded compounds whose spectral data did not match those of the natural products. However, the synthesis of compounds isomeric to the proposed structures at C(4) and C(5) afforded compounds identical

  描述了 siphonarienolone 和 siphonarienedione 的第一次全合成。β-二酮立体选择性合成的发展促进了后一种化合物的合成。为天然产物提出的结构的合成提供了光谱数据与天然产物不匹配的化合物。但是，C(4) 和 C(5) 处建议的结构异构化合物的合成提供了与天然产物相同的化合物，从而重新分配了天然产物的立体化学。