(E)-ligustilide | 81944-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (E)-ligustilide
• 英文别名: trans-ligustilide；(E)-3-Butylidene-4,5-dihydroisobenzofuran-1(3H)-one；(3E)-3-butylidene-4,5-dihydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 81944-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IQVQXVFMNOFTMU-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 (E)-ligustilide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到3-butyl-3-hydroxyl-2-propyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型藁本内酯衍生物靶向群体感应系统LasR/LasB并减轻铜绿假单胞菌感染的炎症反应

  摘要：

  由铜绿假单胞菌驱动的不断增加的抗生素耐药性通常会导致不受控制和持续的炎症损伤，这主要归因于细菌产生的毒力和生物膜。在此，我们提出了一种新型抗感染药物策略，旨在抑制细菌群体感应系统，从而减弱铜绿假单胞菌毒力，并调节耐药细菌感染引起的炎症。我们发现了源自藁本内酯衍生物库结构修饰的新型群体感应 LasR/LasB 抑制剂。在这些化合物中， 5f对 LasB (LasB-gfp，IC 50 = 8.7 μM) 表现出显着的抑制活性，对铜绿假单胞菌生物膜具有中等抑制作用 (IC 50 = 7.4 μM)。通过荧光蛋白标记的斑马鱼幼虫模型的实时图像分析，我们观察到化合物5f显着抑制巨噬细胞的迁移。此外，化合物5f有效减弱群体感应介导的毒力因子和铜绿假单胞菌生物膜的形成。它还通过下调丝裂原激活蛋白激酶和 NF-κB 信号转导途径，减轻铜绿假单胞菌感染的巨噬细胞的炎症反应。值得注意的是，在体内实验中，该化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115972
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxybutyl-4,5-dihydrophthalide 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到(E)-ligustilide
  参考文献：
  名称：

  新型藁本内酯衍生物靶向群体感应系统LasR/LasB并减轻铜绿假单胞菌感染的炎症反应

  摘要：

  由铜绿假单胞菌驱动的不断增加的抗生素耐药性通常会导致不受控制和持续的炎症损伤，这主要归因于细菌产生的毒力和生物膜。在此，我们提出了一种新型抗感染药物策略，旨在抑制细菌群体感应系统，从而减弱铜绿假单胞菌毒力，并调节耐药细菌感染引起的炎症。我们发现了源自藁本内酯衍生物库结构修饰的新型群体感应 LasR/LasB 抑制剂。在这些化合物中， 5f对 LasB (LasB-gfp，IC 50 = 8.7 μM) 表现出显着的抑制活性，对铜绿假单胞菌生物膜具有中等抑制作用 (IC 50 = 7.4 μM)。通过荧光蛋白标记的斑马鱼幼虫模型的实时图像分析，我们观察到化合物5f显着抑制巨噬细胞的迁移。此外，化合物5f有效减弱群体感应介导的毒力因子和铜绿假单胞菌生物膜的形成。它还通过下调丝裂原激活蛋白激酶和 NF-κB 信号转导途径，减轻铜绿假单胞菌感染的巨噬细胞的炎症反应。值得注意的是，在体内实验中，该化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115972

文献信息

• Combination therapy for treatment of patients with neurological disorders and cerebral infarction
  申请人：Moleac Pte Ltd.

  公开号：EP2508191A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention provides compositions and methods of treating a patient having a condition selected from the group of cerebral stroke, heart stroke, neurodegenerative diseases, brain or nervous system trauma, or neuroplasticity wherein the composition comprises: (i) at least 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 of: Radix Astragali (milkvetch root or Huang Qi); Rhizoma Salviae Miltiorrhizae root (red sage or Dan Shen); Radix Paeoniae Rubra (red peony or chi shao); Ligusticum Chuanxiong (Chuan Xiong); Rhizoma Notoginseng (Sanqi); Odoriferous Rosewood (Jiang Xiang); Scorpion (Quan Xie); Radix Polygalae (Yuan Zhi); Grassleaf sweetflag (Shi Changpu); Leech (Hirudo or Shuizhi); Ground beetle (Tu Bie Chong); Cow bezoar (calculus Bovis artifactus or Rengong Niuhuang); Gambirplant (ramulus uncariae cum uncis or Gou teng); and (ii) an agent used in Western medicine.

  本发明提供了治疗选自脑中风、心脏中风、神经退行性疾病、脑或神经系统创伤或神经可塑性疾病的患者的组合物和方法，其中组合物包括：(i) 至少4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14种：黄芪；丹参；赤芍；川芎；三七；紫檀；全蝎；蝎子（全蝎）；远志（远志）；草叶甘草（石菖蒲）；水蛭（葫芦或水芝）；地鳖虫（土鳖虫）；牛黄（牛黄结石或人参牛黄）；钩藤（钩藤或钩藤瘤）；以及 (ii) 西药中使用的制剂。
• APPLICATION OF PHTHALIDE COMPOUND
  申请人：Hawking Biological Technology Co., Ltd.

  公开号：EP2974723A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  An application of a phthalide compound in preparing a medicament. The medicament is specially used for promoting a stem cell to secrete one of the following items: telomerase, a neurotrophic factor (brain-derived neurotrophic factor, BDNF), a stem cell chemotactic factor (stromal cell-derived factor-1, SDF1), a stem cell chemotactic factor receptor (CXC chemokine receptor 4, CXCR4), and an immunoregulatory factor; a kit comprising a phthalide compound and a stem cell is also provided.

  一种酞化合物在制备药物中的应用。该药物专门用于促进干细胞分泌以下物质之一：端粒酶、神经营养因子（脑源性神经营养因子，BDNF）、干细胞趋化因子（基质细胞衍生因子-1，SDF1）、干细胞趋化因子受体（CXC趋化因子受体4，CXCR4）和免疫调节因子；还提供了一种由邻苯二甲酸酯类化合物和干细胞组成的试剂盒。
• USE OF PHTHALIDE COMPOUND
  申请人：Everfront Biotech Inc.

  公开号：EP3165222A1

  公开（公告）日：2017-05-10

  Disclosed is a use of phthalide compound for the preparation of a medicament. The medicament is especially used for treating and/or delaying the degeneration of Purkinje cells, and the phthalide compound is selected from the following group: butylidene phthalide, a metabolic precursor of butylidene phthalide, a pharmaceutically acceptable salt of the metabolic precursor of butylidene phthalide, a pharmaceutically acceptable ester of the metabolic precursor of butylidene phthalide, and any combination of the foregoing.

  本发明公开了一种用于制备药物的邻苯二甲酸盐化合物。该药物特别用于治疗和/或延缓浦肯野细胞的变性，酞化合物选自以下组别：亚丁基酞、亚丁基酞的代谢前体、亚丁基酞的代谢前体的药学上可接受的盐、亚丁基酞的代谢前体的药学上可接受的酯，以及上述物质的任意组合。
• Method for providing an increased expression of telomerase, brain-derived neurotrophic factor, stromal cell-derived factor-1, CXC chemokine receptor 4, and/or immune regulatory factor of stem cell
  申请人：HAWKING BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO., LTD

  公开号：US11013716B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  A method for providing an increased expression of at least one of telomerase, brain-derived neurotrophic factor (BDNF), stromal cell-derived factor-1 (SDF1), CXC chemokine receptor 4 (CXCR4), and an immune regulatory factor of a stem cell in a subject is provided. The method comprises simultaneously or separately administering to the subject an effective amount of (a) a phthalide and (b) a stem cell.

  本发明提供了一种增加受试者体内端粒酶、脑源性神经营养因子（BDNF）、基质细胞源性因子-1（SDF1）、CXC趋化因子受体4（CXCR4）和干细胞免疫调节因子中至少一种表达的方法。该方法包括同时或分别向受试者施用有效量的(a)邻苯二甲酸盐和(b)干细胞。
• [EN] APPLICATION OF PHTHALIDE COMPOUND<br/>[FR] APPLICATION D'UN COMPOSÉ PHTALIDE
  申请人：HAWKING BIOLOG TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2014139318A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  一种使用苯酞化合物（phthalide）于制备药剂的用途，该药剂特别用以促进干细胞分泌端粒酶（telomerase）、神经滋养因子（brain-derived neurotrophic factor，BDNF）、干细胞趋化因子（stromal cell-derived factor-1，SDF1）、干细胞趋化因子接受体（CXC chemokine receptor 4，CXCR4）、及免疫调节因子的至少一种；以及一种包含一苯酞化合物以及一干细胞的套组。