phenyl{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline-2-yl}methanone | 1248661-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline-2-yl}methanone
• 英文别名: Phenyl-[3-(2-trimethylsilylethynyl)quinoxalin-2-yl]methanone；phenyl-[3-(2-trimethylsilylethynyl)quinoxalin-2-yl]methanone
• CAS: 1248661-39-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂OSi
• 分子量: 330.461
• InChiKey: YXLQUTQTHWZUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(methoxy)(3-butenyl)carbene}pentacarbonylchromium(0) 、 phenyl{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline-2-yl}methanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 Fischer 卡宾配合物一锅三组分合成喹喔啉和吩嗪环系统。

  摘要：

  已经研究了邻炔基杂芳基羰基衍生物与 Fischer 卡宾配合物和亲二烯体的一锅三组分偶联，导致喹喔啉和吩嗪环系统的合成。这涉及生成呋喃 [3,4-b] 吡嗪和呋喃 [3,4-b] 喹喔啉作为瞬态中间体，它们被 Diels-Alder 亲二烯体捕获。这是关于呋喃[3,4-b] 吡嗪中间体的第一份报告。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.52
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-benzoyl-quinoxaline 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 以75%的产率得到phenyl{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline-2-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  使用Fischer卡宾配合物一锅三组分合成喹喔啉，喹唑啉和吩嗪环系统

  摘要：

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259973

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Quinoxaline, Quinazoline, and Phenazine Ring Systems Using Fischer Carbene Complexes
  作者：Binay Ghorai、Soumita Mukherjee、Priyabrata Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259973

  日期：2011.5

  One-pot, three-component synthesis of nitrogen-containing polycyclic heterocycles bearing two nitrogen atoms such as quinoxaline, quinazoline, and phenazine derivatives by the coupling of appropriate vicinal alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with Fischer­ carbene complexes and dienophiles has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazines, furo[3,4-d]pyrimidines, and furo[3

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物
• One-pot three-component synthesis of quinoxaline and phenazine ring systems using Fischer carbene complexes
  作者：Priyabrata Roy、Binay Krishna Ghorai

  DOI：10.3762/bjoc.6.52

  日期：——

  with Fischer carbene complexes and dienophiles leading to the synthesis of quinoxaline and phenazine ring systems has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazine and furo[3,4-b]quinoxaline as transient intermediates, which were trapped with Diels-Alder dienophiles. This is the first report on furo[3,4-b]pyrazine intermediates.

  已经研究了邻炔基杂芳基羰基衍生物与 Fischer 卡宾配合物和亲二烯体的一锅三组分偶联，导致喹喔啉和吩嗪环系统的合成。这涉及生成呋喃 [3,4-b] 吡嗪和呋喃 [3,4-b] 喹喔啉作为瞬态中间体，它们被 Diels-Alder 亲二烯体捕获。这是关于呋喃[3,4-b] 吡嗪中间体的第一份报告。