(1R,2R,5S,6S,7S)-5-iodomethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one | 144864-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S,7S)-5-iodomethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one
• CAS: 144864-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: PRDKENSFFKMGNZ-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S,7S)-5-iodomethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以99%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-2-carboxy-3-vinylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  对映体产生的手性（+）-（1 R，2 S，3 S，4 S）-和（-）-（1 S，2 R，3 R，4 R）-双环（2.2.1）庚烷-2 ，3-二羧酸，2-甲酯。TXA 2拮抗剂S-1452的正式合成。

  摘要：

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82106-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (1R,2R,5S,6S,7S)-5-iodomethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体产生的手性（+）-（1 R，2 S，3 S，4 S）-和（-）-（1 S，2 R，3 R，4 R）-双环（2.2.1）庚烷-2 ，3-二羧酸，2-甲酯。TXA 2拮抗剂S-1452的正式合成。

  摘要：

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82106-0

文献信息

• Enantioselective production of homochiral (+)-(1R,2S,3S,4S)- and (−)-(1S,2R,3R,4R)-bicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylic acid, 2-methyl esters. Formal synthesis of the TXA2 antagonist S-1452.
  作者：Ramon Casas、Rosa M. Oituõ

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82106-0

  日期：1992.9

  Both enantiomers of the title half ester have been synthesized from -mannitol as single chiral precursor. The -enantiomer is the key intermediate in the synthesis of the TXA2 antagonistic drug S-1452.

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。