(1R,2R,6S,7S,8S,9R)-5-hydroxymethyl-8,9-O-isopropylidenedioxy-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one | 149552-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S,8S,9R)-5-hydroxymethyl-8,9-O-isopropylidenedioxy-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one
• 英文别名: Pqfomtsjfdrmdy-ygwhwjnpsa-；(1S,2S,6R,7R,8R,11S,12S)-11-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]tridecan-9-one
• CAS: 149552-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PQFOMTSJFDRMDY-YGWHWJNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S,8S,9R)-5-hydroxymethyl-8,9-O-isopropylidenedioxy-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 7.5h， 生成 (1R,5S,7S,8S,9R)-5-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthetic entries to homochiral hydroxylated norbornene derivatives. Formal synthesis of some carbocyclic nucleosides.

  摘要：

  Several homochiral hydroxylated norbornene derivatives have been synthesized from D-mannitol. Stereocontrolled Diels-Alder cycloadditions and stereospecific hydroxylations are key processes for the creation of the stereogenic centers in the target molecules. These compounds are real or potential precursors in the synthesis of carbocyclic nucleosides and related products.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80493-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1R,2R,6S,7S,8S,9R)-5-hydroxymethyl-8,9-O-isopropylidenedioxy-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种多用途且高度立体控制的合成方法，用于制备手性多官能降冰片烯和降冰片烷衍生物

  摘要：

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80174-3

文献信息

• A versatile and highly stereocontrolled synthetic approach to homochiral polyfunctional norbornene and norbornane derivatives
  作者：Ramon Casas、Javier Ibarzo、José M. Jiménez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80174-3

  日期：1993.4

  chiral precursor. The target molecules include pairs of enantiomers and their configuration has mainly been assured by controlling the facial and the endo/exo diastereoselectivity in the Diels-Alder reactions of chiral cyclic or acyclic dienophiles. Some of the products obtained are key intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。
• Stereocontrolled synthetic entries to homochiral hydroxylated norbornene derivatives. Formal synthesis of some carbocyclic nucleosides.
  作者：Miguel Díaz、Javier Ibarzo、José M. Jiménez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80493-0

  日期：1994.1

  Several homochiral hydroxylated norbornene derivatives have been synthesized from D-mannitol. Stereocontrolled Diels-Alder cycloadditions and stereospecific hydroxylations are key processes for the creation of the stereogenic centers in the target molecules. These compounds are real or potential precursors in the synthesis of carbocyclic nucleosides and related products.