ethyl (2Z,4E)-2-(diethylphosphono)-7,11-dimethyldodeca-2,4,10-trienoate | 198475-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2Z,4E)-2-(diethylphosphono)-7,11-dimethyldodeca-2,4,10-trienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-7,11-dimethyldodeca-2,4,10-trienoate
• CAS: 198475-23-9
• 化学式: C₂₀H₃₅O₅P
• 分子量: 386.469
• InChiKey: PHYMBZINYNKEMQ-RNXVZWMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-2-(diethylphosphono)-7,11-dimethyldodeca-2,4,10-trienoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二氯乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1'S*,3'S*,6'R*,8'R*)-3-(3',7',7'-trimethylbicyclo[4.2.0]octan-8'-yl)-2-propenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的α-酯取代的共轭二烯基和三烯基膦酸酯的分子内[2 + 2]环加成。功能化环状萜类化合物的新合成。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo971153g
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (2E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienal 在 sodium hydride 、 tris(ethoxy)monochloro titanium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以74%的产率得到ethyl (2Z,4E)-2-(diethylphosphono)-7,11-dimethyldodeca-2,4,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的α-酯取代的共轭二烯基和三烯基膦酸酯的分子内[2 + 2]环加成。功能化环状萜类化合物的新合成。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo971153g