methyl (R/S)-4-[1-ethyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoate | 425663-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (R/S)-4-[1-ethyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[1-[(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]propyl]benzoate；methyl 4-[1-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)butan-2-yl]benzoate
• CAS: 425663-94-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.382
• InChiKey: SOTNFGGGJVIGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R/S)-4-[1-ethyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(R/S)-4-[1-ethyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [1-乙基-2-（2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成作为抗叶酸剂。

  摘要：

  设计并合成了N- [4- [1-乙基-2-（2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸3，以研究其作用。在二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制作用和抗肿瘤活性方面将C9-甲基与乙基同化。化合物3是通过简明的七步合成法制得的，该方法从钯催化的4-丙酰基苯酚的羰基化反应开始，然后与2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3-d]嘧啶（6）进行Wittig反应。 ，催化氢化，水解和标准肽与L-谷氨酸二乙酯偶联。生物学结果表明，将C9-甲基延伸至C8-C9桥区域上的乙基（类似物3）使对重组人（rh）DHFR的抑制能力加倍（IC（50）= 0。与C9-甲基类似物1相比21微米），并且比C9-H类似物2效力高4倍。与1相比，化合物3对GI（ 50）值<1.0 x 10（-8）M。化合物3也是胸苷胸苷酸合酶的弱抑制剂。化合物1和3是人类叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的有效底物

  DOI：

  10.1021/jm010575m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E/Z)-4-[1-ethyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethenyl]benzoate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到methyl (R/S)-4-[1-ethyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [1-乙基-2-（2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成作为抗叶酸剂。

  摘要：

  设计并合成了N- [4- [1-乙基-2-（2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸3，以研究其作用。在二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制作用和抗肿瘤活性方面将C9-甲基与乙基同化。化合物3是通过简明的七步合成法制得的，该方法从钯催化的4-丙酰基苯酚的羰基化反应开始，然后与2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3-d]嘧啶（6）进行Wittig反应。 ，催化氢化，水解和标准肽与L-谷氨酸二乙酯偶联。生物学结果表明，将C9-甲基延伸至C8-C9桥区域上的乙基（类似物3）使对重组人（rh）DHFR的抑制能力加倍（IC（50）= 0。与C9-甲基类似物1相比21微米），并且比C9-H类似物2效力高4倍。与1相比，化合物3对GI（ 50）值<1.0 x 10（-8）M。化合物3也是胸苷胸苷酸合酶的弱抑制剂。化合物1和3是人类叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的有效底物

  DOI：

  10.1021/jm010575m