cis-β-Monocyclohomofarnesic acid | 79729-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-β-Monocyclohomofarnesic acid
• 英文别名: (Z)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-enoic acid
• CAS: 79729-80-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: NFCYFVXXVNLXQW-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β-Monocyclohomofarnesic acid 在 对甲苯磺酰氯 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-9-epi-ambrox
  参考文献：
  名称：

  Kawanobe,Tsuneo; Kogami, Kunio; Matsui, Masanao, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1475 - 1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3ξ-enoic acid 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-β-Monocyclohomofarnesic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (±)-NORAMBREINOLIDE BY CYCLIZATION OFTRANS-β-MONOCYCLOHOMOFARNESIC ACID

  摘要：

  对反式-β-单环同型法呢烷酸在酸性催化下的环化合成去甲异安息香内酯进行了研究。在-78°C下，通过二氯甲烷中的氯化锡催化，去甲安息香内酯的产率可达57%。在氯化锡存在下，随着反应温度的升高，去甲安息香内酯向去甲异安息香内酯的异构化反应得以观察。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.757

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ESTERS INSATURÉS
  申请人：AROMOR FLAVORS & FRAGRANCES LTD

  公开号：WO2015059696A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention provides a process for the preparation of alkyl 4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-lenyl) hex-3-enoate comprising a single step wherein 2-methyl-4-(2,6,6- trimethylcyclohex-l-en-l-yl)butanal is reacted with monoalkyl malonate.

  该发明提供了一种制备烷基4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己烯基)己-3-烯酸酯的方法，包括一步反应，其中2-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)丁醛与单烷基丙二酸酯发生反应。
• [EN] 2-(ALKOXY OR ARYLOXY CARBONYL)-4-METHYL-6-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-1-ENYL)HEX-2-ENOIC ACID COMPOUNDS, ITS PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS 2 - (ALCOXY OU CARBONYL ARYLOXY) -4 -MÉTHYLE-6-(2,6,6-TRIMÉTHYLCYCLOHEX-1-ÉNYLE) HEX-2-ACIDE ÉNOÏQUE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012085056A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Compounds of the formula (1), wherein, R is hydrogen, alkyl or substituted alkyl, aryl or substituted aryl are useful intermediates in the synthesis of fragrance ingredients such as Ambrox (2).

  式（1）中的化合物，其中R是氢，烷基或取代烷基，芳基或取代芳基，在合成香精成分如安石香（2）中是有用的中间体。
• CYCLIZATION MECHANISM OF<i>TRANS</i>-β-MONOCYCLOHOMOFARNESIC ACID AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Akira Saito、Hajime Matsushita、Hajime Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1983.729

  日期：1983.5.5

  Cyclization of trans-β-monocyclohomofarnesic acid and the related compounds was closely examined in order to elucidate the reaction mechanism. It was revealed that the cyclization of trans-β-monocyclohomofarnesic acid proceeds via formation of the cationic intermediate followed by concerted lactonization to give trans-anti-trans norambreinolide stereoselectively.

  仔细研究了反式-β-单环高法呢酸和相关化合物的环化，以阐明反应机理。结果表明，反式-β-单环高法尼酸的环化是通过形成阳离子中间体，然后协同内酯化，立体选择性地得到反式-反-反式诺兰布雷诺内酯而进行的。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED MALONATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE MALONATES INSATURÉS
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2016145288A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Disclosed is a process for preparing unsaturated malonates and/or their isomers. The process includes the step of reacting an aldehyde and a dialkyl malonate in the presence of a Lewis acid and a carboxylic acid thereby forming an unsaturated malonate.

  本发明公开了一种制备不饱和马隆酸酯和/或其异构体的方法。该方法包括在路易斯酸和羧酸的存在下，将醛和二烷基马隆酸酯反应，从而形成不饱和马隆酸酯的步骤。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Hexensäuren
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0525579A2

  公开（公告）日：1993-02-03

  Ein neues Verfahren zur Herstellung der 6-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-2- oder -3- ensäure (I) bzw. eines Riechstoffgemisches von [3aa,5aß,9aa,9bß]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho-[2,1-b]furan und [3aα,5aβ,9aα,9bα]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan besteht darin, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin eine der Bindungen ---- eine einfache Bindung und die andere eine Doppelbindung bezeichnet und R Wasserstoff oder eine Estergruppe COORI bedeutet, worin R1 für Niederalkyl oder Aryl steht, verseift und, im Falle, dass R der Formel II eine Estergruppe COOR1 bedeutet, decarboxyliert, und dass man gewünschtenfalls die so erhaltende(n) Verbindung(en) (I) in bekannter Weise in das oben genannte Gemisch überführt. Die Verbindungen der Formel II sind neu und bilden einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

  一种分别制备 6-(2',6',6'-三甲基环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基己-2-或-3-烯酸 (I) 或3aa,5aß,9aa,9bß]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃和[3aα,5aβ,9aα,9bα]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃的香味混合物的反应是将通式为 其中一个键 ---- 表示单键，另一个键表示双键，R 表示氢或酯基 COORI，其中 R1 表示低级烷基或芳基，将其皂化，在式 II 中 R 表示酯基 COOR1 的情况下，将其脱羧，如果需要，将由此获得的化合物 (I) 按已知方式转化为上述混合物。式 II 的化合物具有新颖性，是本发明的另一目的。