1β,4aβ-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β,4aβ-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: WEGOBZDECLEAOK-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,4aβ-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1β,4aβ-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrenamine
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等位基因可作为潜在的抗人疱疹病毒抗病毒药。

  摘要：

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00075a003
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone 在 sodium p-thiocresolate 、 氨 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 苯肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1β,4aβ-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等位基因可作为潜在的抗人疱疹病毒抗病毒药。

  摘要：

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00075a003

文献信息

• Useful Catalytic Enantioselective Cationic Double Annulation Reactions Initiated at an Internal π-Bond: Method and Applications
  作者：Karavadhi Surendra、Goreti Rajendar、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja4125093

  日期：2014.1.15

  The 1:1 complex of o,o'-dichloro-R-BINOL and SbCl5 initiates the enantioselective cationic polycyclization of polyunsaturated substrates at a predictable pi-bond which may be either terminal or, as shown herein, internal. The extension of this powerful construction to internal pi-bonds expands the scope of this method and opens up very short pathways to numerous chiral polycyclic molecules, including natural products and their analogues. Especially simple synthetic routes are disclosed that provide access to dysideapalaunic acid, dehydroabietic acid, and epipodocarpic acid and illustrate, the value of this enantioselective approach.
• Isosteres of the DNA polymerase inhibitor aphidicolin as potential antiviral agents against human herpes viruses
  作者：David L. Selwood、S. Richard Challand、John N. Champness、Janet Gillam、Deborah K. Hibberd、K. Singh Jandu、Denise Lowe、Michael Pether、John Selway、George E. Trantor

  DOI：10.1021/jm00075a003

  日期：1993.11

  the compound with the greatest structural similarity to aphidicolin, showed any significant antiviral activity in primary assays. An enantioselective synthesis of the compound was carried out and the 4aS isomer 36 was shown to account for the observed antiviral activity noted against herpes simplex virus 1 and human cytomegalovirus.

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。