N-芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺 4-硝基苯酯 | 71989-21-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺 4-硝基苯酯
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺4-硝基苯酯
• 英文名称: N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-L-glutamine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-Gln-ONp；Fmoc-L-glutamine 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) (2S)-5-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 71989-21-4
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₇
• 分子量: 489.485
• InChiKey: KLCANCMZDAZCCW-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺 4-硝基苯酯 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclic peptides as selective tachykinin antagonists

  摘要：

  Twenty homodetic cyclic peptides based on the C-terminal sequence of substance P were prepared (Table I) by a combination of solid-phase techniques and cyclizations using azide coupling Incorporation of dipeptide mimics based on substituted gamma-lactams were used in some cases to restrict their conformational mobility. Five of these cyclic peptides were shown to have high tachykinin antagonist activity (pA2 > 6) at NK-2 receptors (rat vas deferens). The two most potent of this series, XVII, cyclo(Gln-Trp-Phe-Gly-Leu-Met) (pA2 = 8.1), and I cyclo(Gln-Trp-Phe-(R)Gly[ANC-2]Leu-Met) (pA2 = 6.7), were selective for NK-2 receptors compared with the other tachykinin receptors (Table II).

  DOI：

  10.1021/jm00053a001
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到N-芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺 4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  肽合成。部分2.程序用于使用固相合成Ñ α聚酰胺支撑-fluorenylmethoxycarbonylamino酸。P物质和酰基载体蛋白65-74十肽的合成

  摘要：

  使用的碱不稳定的Ñ α与酸不稳定的叔丁基或组合-9- fluorenylmethoxycarbonylamino酸p -alkoxybenzyl侧链或羧基末端（树脂连接）的保护基团能够使固相肽合成来进行在异常温和的反应条件下。避免了常规合成中需要的反复和剧烈的酸性处理。使用聚酰胺载体上保护基团的这种新组合，描述了十肽和十一肽酰胺（物质P）的高产率合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000538

文献信息

• Active esters of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids and their application in the stepwise lengthening of a peptide chain
  作者：Agnes Bodanszky、Miklos Bodanszky、Nagarajan Chandramouli、Joseph Z. Kwei、Jean Martinez、John C. Tolle

  DOI：10.1021/jo01289a016

  日期：1980.1
• Peptide synthesis. Part 2. Procedures for solid-phase synthesis using N^α-fluorenylmethoxycarbonylamino-acids on polyamide supports. Synthesis of substance P and of acyl carrier protein 65–74 decapeptide
  作者：Eric Atherton、Christopher J. Logan、Robert C. Sheppard

  DOI：10.1039/p19810000538

  日期：——

  Use of base-labile Nα-9-fluorenylmethoxycarbonylamino-acids in combination with acid-labile t-butyl or p-alkoxybenzyl side-chain or carboxy-terminal (resin-linkage) protecting groups enables solid-phase peptide synthesis to be carried out under exceptionally mild reaction conditions. The repetitive and vigorous acidic treatments required in conventional synthesis are avoided. High-yield syntheses of

  使用的碱不稳定的Ñ α与酸不稳定的叔丁基或组合-9- fluorenylmethoxycarbonylamino酸p -alkoxybenzyl侧链或羧基末端（树脂连接）的保护基团能够使固相肽合成来进行在异常温和的反应条件下。避免了常规合成中需要的反复和剧烈的酸性处理。使用聚酰胺载体上保护基团的这种新组合，描述了十肽和十一肽酰胺（物质P）的高产率合成。
• Cyclic peptides as selective tachykinin antagonists
  作者：Brian J. Williams、Neil R. Curtis、Alexander T. McKnight、Janet J. Maguire、Stephen C. Young、Daniel F. Veber、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jm00053a001

  日期：1993.1

  Twenty homodetic cyclic peptides based on the C-terminal sequence of substance P were prepared (Table I) by a combination of solid-phase techniques and cyclizations using azide coupling Incorporation of dipeptide mimics based on substituted gamma-lactams were used in some cases to restrict their conformational mobility. Five of these cyclic peptides were shown to have high tachykinin antagonist activity (pA2 > 6) at NK-2 receptors (rat vas deferens). The two most potent of this series, XVII, cyclo(Gln-Trp-Phe-Gly-Leu-Met) (pA2 = 8.1), and I cyclo(Gln-Trp-Phe-(R)Gly[ANC-2]Leu-Met) (pA2 = 6.7), were selective for NK-2 receptors compared with the other tachykinin receptors (Table II).