(1R)-5-methylenylcamphor | 154614-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-5-methylenylcamphor
• 英文别名: (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-5-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 154614-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LPKWGQXZFZTOLT-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-5-methylenylcamphor 在 potassium phosphate buffer 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 cytochrome P-450-CAM 、 potassium chloride 、 氧气 、 钯 作用下， 反应 0.25h， 生成 (1R)-5-methylenylcamphor-5,11-epoxide
  参考文献：
  名称：

  1R和1S-5-亚甲基樟脑的合成及其通过细胞色素P-450-CAM的环氧化

  摘要：

  描述了樟脑类似物1R-和1S-5-亚甲基樟脑的合成，其中C-5处的两个亚甲基氢已被环外亚甲基取代。据报道，恶臭假单胞菌细胞色素P450-CAM对两种烯烃进行立体有择的环氧化，以得到外-环氧化物。1R和1S烯烃环氧化的周转速率分别比1R和1S樟脑的羟基化速率慢十倍和三倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80022-l
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5-ketoborneol 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R)-5-methylenylcamphor
  参考文献：
  名称：

  1R和1S-5-亚甲基樟脑的合成及其通过细胞色素P-450-CAM的环氧化

  摘要：

  描述了樟脑类似物1R-和1S-5-亚甲基樟脑的合成，其中C-5处的两个亚甲基氢已被环外亚甲基取代。据报道，恶臭假单胞菌细胞色素P450-CAM对两种烯烃进行立体有择的环氧化，以得到外-环氧化物。1R和1S烯烃环氧化的周转速率分别比1R和1S樟脑的羟基化速率慢十倍和三倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80022-l

文献信息

• The syntheses of 1R- and 1S-5-methylenylcamphor and their epoxidation by cytochrome P-450-CAM
  作者：David M. Maryniak、Saloumeh Kadkhodayan、George B. Crull、Thomas A. Bryson、John H. Dawson

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80022-l

  日期：1993.1

  The syntheses of 1R- and 1S-5-methylenylcamphor, camphor analogues in which the two methylene hydrogens at C-5 have been replaced with an exocyclic methylene group, are described. The stereospecific epoxidations of both olefins by Pseudomonas putida cytochrome P450-CAM to give the exo-epoxides are reported. The turnover rates for the epoxidation of the 1R and 1S olefins are ten- and three-fold slower

  描述了樟脑类似物1R-和1S-5-亚甲基樟脑的合成，其中C-5处的两个亚甲基氢已被环外亚甲基取代。据报道，恶臭假单胞菌细胞色素P450-CAM对两种烯烃进行立体有择的环氧化，以得到外-环氧化物。1R和1S烯烃环氧化的周转速率分别比1R和1S樟脑的羟基化速率慢十倍和三倍。