ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-5,5-dimethylhex-3-ynoate | 1591680-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-5,5-dimethylhex-3-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyanilino)-5,5-dimethylhex-3-ynoate；ethyl 2-(4-methoxyanilino)-5,5-dimethylhex-3-ynoate
• CAS: 1591680-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: KRYNKLCUWDKJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-5,5-dimethylhex-3-ynoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-萘-1-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 、 均三甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基α-氨基酯的氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了使用分子氧作为末端氧化剂的第一种非酶促氧化还原脱氮方法。β，γ-炔基α-氨基酯的一锅法除氢包括铜催化的好氧氧化和手性磷酸催化的不对称转移氢化，具有出色的官能团相容性。通过使用苯并噻唑啉作为还原剂，在C上的C N键上具有唯一的化学选择性实现了C键，从而使一系列带有各种α-炔基取代基图案的α-氨基酯有效地脱氨。化学和对映选择性的起源通过实验和计算机制研究得以阐明。通过对β，γ-烯基α-氨基酯进行高效脱硫进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00944j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 potassium (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)trifluoroborate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-5,5-dimethylhex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  镱 (III) 催化的炔基三氟硼酸盐与 α-亚氨基酯的加成反应：β-不饱和 α-氨基酯的有效合成

  摘要：

  我们描述了通过三氟甲磺酸镱催化将炔基三氟硼酸钾盐添加到亚氨基酯来制备 β-不饱和 α-氨基酯的温和有效方法的开发。该协议的合成可行性得到其高产率、短反应时间和在底物范围方面的效率的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301421

文献信息

• A Highly Stereoselective Redox Isomerization-Reductive Deuteration Sequence of Propargyl Amines to α-Deuterated Amino Acids
  作者：Zhipeng Zhao、Hongrui Lin、Zheng Zhang、Xiaotong Gao、Congbin Ji、Jian Zhou、Feng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03140

  日期：2023.11.3

  we report a Cu-catalyzed redox isomerization-reductive deuteration sequence, providing facile access to a range of α-deuterated amino acid esters featuring an Z-configured alkene moiety with high yields. The advantages of this sequence include mild conditions, broad substrate scope, and excellent stereoselectivity. This research also represents a rare example of the Z-selective redox isomerization of

  在此，我们报道了铜催化的氧化还原异构化还原氘化序列，可以轻松获得一系列具有Z构型烯烃部分的 α-氘化氨基酸酯，且产率高。该序列的优点是条件温和、底物范围广、立体选择性好。这项研究也代表了炔丙胺Z选择性氧化还原异构化的罕见例子。