(R)-(+)-3-[1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]phenol | 902120-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-(+)-3-[1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]phenol
• 英文别名: 3-[(1R)-1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]phenol
• CAS: 902120-02-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: XRXKJFQEXMGWIM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-[1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]phenol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 129.5h， 生成 (S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子内联芳基氧化偶合法合成（S）-（-）-N-乙酰胆碱酚

  摘要：

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。

  DOI：

  10.1039/b603857c
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 platinum(IV) oxide dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.33h， 生成 (R)-(+)-3-[1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  使用分子内联芳基氧化偶合法合成（S）-（-）-N-乙酰胆碱酚

  摘要：

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。

  DOI：

  10.1039/b603857c