(3S,2R)-3-(Benzyloxy)-2-methyl-1-butanol | 132409-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,2R)-3-(Benzyloxy)-2-methyl-1-butanol
• 英文别名: (2RS,3SR)-3-O-benzyl-2-methyl-1,3-butanediol；(2R,3S)-2-methyl-3-benzyloxybutanol；(2R,3S)-2-methyl-3-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 132409-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DNPDHGDCYRGQQJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,2R)-3-(Benzyloxy)-2-methyl-1-butanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 180.5h， 生成 (R)-2-((4S,5R,6S)-6-{(S)-3-[(2S,4R,5R,6S)-6-((1S,2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1,3-dimethyl-pentyl)-5-methyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-but-3-enyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9
• 作为产物：
  描述：

  (threo-)2-Methyl-butandiol-1,3 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (3S,2R)-3-(Benzyloxy)-2-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The relative configuration of a li-lactone isolated from the mandibular gland extracts of Calomyrmex sp. males has been determined to be (3SR,5RS,6SR)-3,5,6-trimethyltetrahydropyran-2H-one after the synthesis of the four possible racemates and comparison of their mass spectra and gas chromatographic properties with those reported in the literature for the natural product.

  DOI：

  10.1023/a:1020855015075

文献信息

• Method for preparing (2S, 3R, 4S) -4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：Ouazzani Jamal

  公开号：US20050079587A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  该发明涉及一种制备通式（2S-1）的α-氨基酸的方法，其中：基团R1代表氢原子、保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。该发明还涉及通式（2S-1）的α-氨基酸，其中基团R1代表保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途为药物。
• Method for preparing (2s,3r,4s)-4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：——

  公开号：US20030219880A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  本发明涉及一种制备通式为(2S-1)的α-氨基酸的方法，其中：基团R1表示氢原子、保护氨基的基团或通式为—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。本发明还涉及通式为(2S-1)的α-氨基酸，其中基团R1表示保护氨基的基团或通式为—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途是作为药物。
• Method for preparing (2S, 3R, 4S)-4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifque

  公开号：US07432087B2

  公开（公告）日：2008-10-07

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  本发明涉及一种制备一般式（2S-1）的α-氨基酸的方法，其中：基团R1表示氢原子，保护氨基团的基团或公式—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。本发明还涉及一般式（2S-1）的α-氨基酸，其中基团R1表示保护氨基团的基团或公式—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途作为药物。
• Diastereodifferentiation in SN2' additions of methylcuprates to nonracemic acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Bruce E. Blough

  DOI：10.1021/jo00006a049

  日期：1991.3

  S(N)2' additions of Me2CuLi, MeCu(CN)Li, and Me2Cu(CN)Li2 to the 2S and 2R alkoxy cis-(Z)- and -(E)- vinyloxiranes 8, 9, 13, and 14 were examined as possible routes to acrylic subunits of polypropionate natural products. Highest antisyn ratios were found for the (2S)- and (2R)-hydroxy-(E)-vinyloxiranes 13a and 14a followed by the (2R)-MTM ether analogue 14c. In both cases Me2CuLi gave higher ratios than either of the cyanocuprates (> 99:1 vs 14:1 for 13a/13b and > 40:1 vs approximately 24:1 for 14c).
• PROCEDE DE PREPARATION DE LA (2S,3R,4S)-4-HYDROXYISOLEUCINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1268397A2

  公开（公告）日：2003-01-02