(3aR,4S,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-vinyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carbaldehyde | 1053628-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-vinyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,4S,6S,6aS)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-ethenyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carbaldehyde
• CAS: 1053628-91-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 452.623
• InChiKey: OJRLXBXRJKHDEB-HZLPDVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-vinyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carbaldehyde 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective approach to pentenocins using RCM: synthesis of 6-epi-pentenocin B

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 6-epi-pentenocin B 3 is described using a stereoselective Grignard reaction and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.054
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (3aR,4S,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-vinyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective approach to pentenocins using RCM: synthesis of 6-epi-pentenocin B

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 6-epi-pentenocin B 3 is described using a stereoselective Grignard reaction and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.054

文献信息

• Stereoselective approach to pentenocins using RCM: synthesis of 6-epi-pentenocin B
  作者：G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.054

  日期：2006.6

  The stereoselective synthesis of 6-epi-pentenocin B 3 is described using a stereoselective Grignard reaction and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.