(S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol | 902775-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 902775-79-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: OGGNZOZGCBAMAK-MNXVOIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(3aS,4S,6aS)-6a-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective approach to pentenocins using RCM: synthesis of 6-epi-pentenocin B

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 6-epi-pentenocin B 3 is described using a stereoselective Grignard reaction and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.054
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(3aS,4S,6S,6aS)-3a-((S)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yloxy]-diphenyl-silane 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective approach to pentenocins using RCM: synthesis of 6-epi-pentenocin B

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 6-epi-pentenocin B 3 is described using a stereoselective Grignard reaction and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.054

文献信息

• Stereoselective approach to pentenocins using RCM: synthesis of 6-epi-pentenocin B
  作者：G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.054

  日期：2006.6

  The stereoselective synthesis of 6-epi-pentenocin B 3 is described using a stereoselective Grignard reaction and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.