1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole | 546113-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1,4-di(p-methoxybenzyl)imidazole；1,4-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazole
• CAS: 546113-19-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: QZRFSMJUMOUFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 isonaamine A
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Seikou; Kawasaki, Ikuo; Yamashita, Masayuki, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 583 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基异硫氰酸酯 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 lithium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氨基酸轻松转化为 1-烷基咪唑-2-硫酮，以及用过氧化苯甲酰将其氧化脱硫为咪唑

  摘要：

  甘氨酸用异硫氰酸酯酰化并缩合为 3-烷基 2-硫代乙内酰脲，再用硼氢化钠和氯化锂的混合物还原并脱水为 1-烷基咪唑-2-硫酮。用过氧化苯甲酰将它们氧化脱硫成咪唑。模型化合物不需要色谱。开发的方法用于将酪氨酸精制为 1,4-二（对甲氧基苄基）咪唑，这是从海绵 Leucetta 合成三种咪唑的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983740

文献信息

• Synthesis of Imidazole Derivatives with Antimycobacterial Activity
  作者：Pedro O. Miranda、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ardp.200900149

  日期：2009.12.2

  of the adducts gave a variety of potential antimycobacterials with different “spacers” between the imidazole and (hetero)aryl group. The adduct from furfural was rearranged to a cyclopentenone derivative when treated with methanol under acidic conditions. Several target compounds exhibited antimycobacterial activity in vitro (IC90 13 μg/mL for the best inhibitors), but they were not as active as the

  设计并合成了 4-取代的 1-（对甲氧基苄基）咪唑，以模拟高效抗分枝杆菌 6-芳基-9-（对甲氧基苄基）嘌呤的部分结构。4-卤代咪唑经过 Pd 催化的交叉偶联以引入（杂）芳基，或者将它们转化为格氏试剂并与（杂）芳醛反应。加合物的进一步转化产生了多种潜在的抗分枝杆菌，在咪唑和（杂）芳基之间具有不同的“间隔基”。当在酸性条件下用甲醇处理时，来自糠醛的加合物重排为环戊烯酮衍生物。几种目标化合物在体外表现出抗分枝杆菌活性（最佳抑制剂的 IC90 为 13 μg/mL），但它们的活性不如之前合成的最有效的嘌呤和嘧啶。