2-amino-1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole | 546113-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-2-ylamine；isonaamine C；1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-2-amine；1,4-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazol-2-amine
• CAS: 546113-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: KEPDZDQSRITTSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到isonaamine A
  参考文献：
  名称：

  A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series

  摘要：

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078444
• 作为产物：
  描述：

  5-{(1-hydroxy)-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]}-2-phenylthio-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 2-amino-1,4-bis(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Seikou; Kawasaki, Ikuo; Yamashita, Masayuki, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 583 - 598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines
  作者：Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo8008758

  日期：2008.9.1

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.