isonaamine A | 110189-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: isonaamine A
• 英文别名: 4-[[2-amino-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]imidazol-4-yl]methyl]phenol
• CAS: 110189-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: RMJPULKXRISLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isonaamine A 、 1-methyl-3-trimethylsilylparabanic acid 在 cesium fluoride 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到isonaamidine A
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Seikou; Kawasaki, Ikuo; Yamashita, Masayuki, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 583 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxybenzylamine 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 isonaamine A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Alkaloids Isonaamine A, Dorimidazole A, and Preclathridine A. Iminophosphorane-Mediated Preparation of 2-Amino-1,4-disubstituted Imidazoles from α-Azido Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819382

文献信息

• A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series
  作者：E. Babaev、E. Van der Eycken、D. Ermolat’ev、V. Alifanov、V. Rybakov

  DOI：10.1055/s-2008-1078444

  日期：——

  A short and efficient route to 1,4-substituted 2-aminoimidazole alkaloids starting from the easily accessible 2-alkylaminopyrimidines and α-bromo aldehydes is reported. The formation of the intermediate imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts and subsequent cleavage were facilitated by microwave irradiation. Marine sponge alkaloids preclathridines A, C and isonaamines A, C, D were obtained in high yields using the optimized one-pot two-step procedure.

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。
• [EN] POLYSUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES FOR CONTROLLING BIOFILMS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] 2-AMINOIMIDAZOLES POLYSUBSTITUÉS DESTINÉS À LA LUTTE CONTRE LA FORMATION DE BIOFILMS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012041934A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for controlling and/or preventing biofilms and bacterial infections, being polysubstituted 2-amino-imidazoles with the structural formula (I). wherein R1 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R2 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R3 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and R4 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomeric forms or polymorphic substances thereof.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于控制和/或预防生物膜和细菌感染，其中为具有结构式（I）的多取代2-氨基咪唑。其中R1为H、脂肪基或环脂肪基；R2为H、脂肪基或环脂肪基；R3为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；R4为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；以及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体形式或多形物质。
• Naamines and naamidines, novel imidazole alkaloids from the calcareous sponge leucetta chagosensis
  作者：S. Carmely、Y. Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96268-3

  日期：——

  The constitution of four new alkaloids (–) isolated from a Red Sea sponge, Dendy, has been established by spectral methods. The compounds are substituted 2-amino imidazoles and substituted imidazolyl 2,4-dioxo-imidazolidinyl amines.

  从红海海绵Dendy中分离出的四种新生物碱（– ）的组成已通过光谱方法确定。该化合物是取代的2-氨基咪唑和取代的咪唑基2，4-二氧代-咪唑烷基胺。
• CARMELY, SHMUEL;ILAN, MICHA;KASHMAN, YOEL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2193-2200
  作者：CARMELY, SHMUEL、ILAN, MICHA、KASHMAN, YOEL

  DOI：——

  日期：——
• Nakamura, Seikou; Kawasaki, Ikuo; Yamashita, Masayuki, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 583 - 598
  作者：Nakamura, Seikou、Kawasaki, Ikuo、Yamashita, Masayuki、Ohta, Shunsaku

  DOI：——

  日期：——