4-(4-methoxy-benzyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 61320-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxy-benzyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-4-(p-methoxybenzyl)-1,2,4-triazole-5-thiol；ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 61320-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: ZRBZFXXOOHPYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-methoxy-benzyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  已制备了一系列新型7-(D.α.-氨基苯乙酰胺基)-和7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-Δ3-头孢菌素衍生物，其中杂环硫甲基基团位于分子的3位。这些化合物可用作抗菌剂，用于治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病。首选成员包括7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-3-(3-氨基甲酰-1,2,4-三唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸和7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-3-(2-羧甲氧甲基-1,3,4-噻二唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸。提供了这些化合物的替代制备方法，包括导致所需新型杂环硫醇中间体的各种合成路线。

  公开号：

  US04080451A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄基异硫氰酸酯 、 、 oxalic acid monohydrazide 、 乙醇 在 diethyl ester 、 4-(4-methoxy-benzyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 water ethanol 、 ethyl acetate petroleum ether 作用下， 反应 32.0h， 以to yield 4.0 g的产率得到4-(4-methoxy-benzyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Aminophenylacetamido-.DELTA..sup.3 -cephem antibacterial agents and

  摘要：

  一系列新型7-(D-.alpha.-氨基苯乙酰胺基)-和7-(D-.alpha.-羟基苯乙酰胺基)-.DELTA..sup.3-头孢菌素衍生物已制备，其中杂环硫甲基基团位于分子的3-位置。这些化合物可用作治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病的抗菌剂。首选成员包括7-(D-.alpha.-羟基苯乙酰胺基)-3-(3-氨基甲酰基-1,2,4-三唑-5-基)硫甲基头孢-3-酰基-4-羧酸和7-(D-.alpha.-羟基苯乙酰胺基)-3-(2-羧甲氧基甲基-1,3,4-噻二唑-5-基)硫甲基头孢-3-酰基-4-羧酸。提供了这些化合物的替代制备方法，包括导致所需新型杂环硫醇中间体的各种合成路线。

  公开号：

  US04183925A1

文献信息

• Substituted mercaptothiadiazole compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04144240A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  A series of novel 7-(D-.alpha.-aminophenylacetamido)- and 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-.DELTA..sup.3 -cephem derivatives have been prepared wherein a heterocyclic thiomethyl moiety is located at the 3-position of the molecule. These compounds are useful as antibacterial agents for the treatment of diseases caused by Gram-positive and Gram-negative bacteria. Preferred members include 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-3-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-yl)thi omethylceph-3-em-4-carboxylic acid and 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-3-(2-carboxymethoxy-methyl-1,3,4-thia diazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylic acid. Alternative methods of preparation are provided for these compounds, including various synthetic routes leading to the required novel heterocyclic thiol intermediates.

  一系列新型的7-(D-.alpha.-氨基苯乙酰胺基)-和7-(D-.alpha.-羟基苯乙酰胺基)-.DELTA..sup.3-头孢菌素衍生物已被制备，其中杂环硫甲基基团位于分子的3位。这些化合物可用于治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病的抗菌剂。首选成员包括7-(D-.alpha.-羟基苯乙酰胺基)-3-(3-氨基甲酰-1,2,4-三唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸和7-(D-.alpha.-羟基苯乙酰胺基)-3-(2-羧甲氧基甲基-1,3,4-噻二唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸。还提供了这些化合物的替代制备方法，包括导致所需新型杂环硫醇中间体的各种合成路线。
• US4144240A
  申请人：——

  公开号：US4144240A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4183925A
  申请人：——

  公开号：US4183925A

  公开（公告）日：1980-01-15
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04080451A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  A series of novel 7-(D.alpha.-aminophenylacetamido)- and 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)- .DELTA..sup.3 -cephem derivatives have been prepared wherein a heterocyclic thiomethyl moiety is located at the 3-position of the molecule. These compounds are useful as antibacterial agents for the treatment of diseases caused by Gram-positive and Gram-negative bacteria. Preferred members include 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-3-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-yl)thi omethylceph-3-em-4-carboxylic acid and 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-3-(2-carboxymethoxy-methyl-1,3,4-thia diazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylic acid. Alternative methods of preparation are provided for these compounds, including various synthetic routes leading to the required novel heterocyclic thiol intermediates.

  已制备了一系列新型7-(D.α.-氨基苯乙酰胺基)-和7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-Δ3-头孢菌素衍生物，其中杂环硫甲基基团位于分子的3位。这些化合物可用作抗菌剂，用于治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病。首选成员包括7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-3-(3-氨基甲酰-1,2,4-三唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸和7-(D.α.-羟基苯乙酰胺基)-3-(2-羧甲氧甲基-1,3,4-噻二唑-5-基)硫甲基头孢-3-酮-4-羧酸。提供了这些化合物的替代制备方法，包括导致所需新型杂环硫醇中间体的各种合成路线。
• 7-Aminophenylacetamido-.DELTA..sup.3 -cephem antibacterial agents and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04183925A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  A series of novel 7-(D-.alpha.-aminophenylacetamido)- and 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-.DELTA..sup.3 -cephem derivatives have been prepared wherein a heterocyclic thiomethyl moiety is located at the 3-position of the molecule. These compounds are useful as antibacterial agents for the treatment of diseases caused by Gram-positive and Gram-negative bacteria. Preferred members include 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-3-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-yl)thi omethylceph-3-em-4-carboxylic acid and 7-(D-.alpha.-hydroxyphenylacetamido)-3-(2-carboxymethoxy-methyl-1,3,4-thia diazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylic acid. Alternative methods of preparation are provided for these compounds, including various synthetic routes leading to the required novel heterocyclic thiol intermediates.

  一系列新型7-(D-.alpha.-氨基苯乙酰胺基)-和7-(D-.alpha.-羟基苯乙酰胺基)-.DELTA..sup.3-头孢菌素衍生物已制备，其中杂环硫甲基基团位于分子的3-位置。这些化合物可用作治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病的抗菌剂。首选成员包括7-(D-.alpha.-羟基苯乙酰胺基)-3-(3-氨基甲酰基-1,2,4-三唑-5-基)硫甲基头孢-3-酰基-4-羧酸和7-(D-.alpha.-羟基苯乙酰胺基)-3-(2-羧甲氧基甲基-1,3,4-噻二唑-5-基)硫甲基头孢-3-酰基-4-羧酸。提供了这些化合物的替代制备方法，包括导致所需新型杂环硫醇中间体的各种合成路线。