[(1S,2S)-2-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-cyclopropyl]-methanol | 185994-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-cyclopropyl]-methanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[2-(Methoxymethoxy)ethyl]cyclopropanemethanol；[(1S,2S)-2-[2-(methoxymethoxy)ethyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 185994-18-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LJQRKYTXSYCGQD-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-cyclopropyl]-methanol 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(1S,2S)-2-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-cyclopropyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-羟乙基环丙基碳环核苷的设计与合成

  摘要：

  β-D-环丙基碳环核苷的对映体合成是通过关键中间体5实现的。胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物7和9是通过氧化，Curtius重排和嘧啶的标准构建方法而获得的。经由4-三唑中间体由9制备胞嘧啶衍生物10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02060-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4'S)-2-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)cyclopropane 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,2S)-2-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-cyclopropyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  2'-羟乙基环丙基碳环核苷的设计与合成

  摘要：

  β-D-环丙基碳环核苷的对映体合成是通过关键中间体5实现的。胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物7和9是通过氧化，Curtius重排和嘧啶的标准构建方法而获得的。经由4-三唑中间体由9制备胞嘧啶衍生物10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02060-6

文献信息

• Design and synthesis of 2′-hydroxyethylcyclopropyl carbocyclic nucleosides
  作者：Te-Fang Yang、Hongbum Kim、Lakshmi P. Kotra、Chung K. Chut

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02060-6

  日期：1996.12

  The enantiomeric synthesis of β-D-cyclopropyl carbocyclic nucleosides was achieved via the key intermediate 5. Thymine and uracil derivatives 7 and 9 were obtained by oxidation, Curtius rearrangement and the standard construction method of pyrimidines. The cytosine derivative 10 was prepared from 9via the 4-triazole intermediate.

  β-D-环丙基碳环核苷的对映体合成是通过关键中间体5实现的。胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物7和9是通过氧化，Curtius重排和嘧啶的标准构建方法而获得的。经由4-三唑中间体由9制备胞嘧啶衍生物10。