N-苯甲酰基-D-苯丙氨酸 | 37002-52-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-D-苯丙氨酸
• 中文别名: Bz-D-苯丙氨酸；苄基-D-苯丙氨酸
• 英文名称: N-benzoyl-D-phenylalanine
• 英文别名: (R)-N-benzoylphenylalanine；N-benzoyl-(R)-phenylalanine；(2R)-2-benzamido-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 37002-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NPKISZUVEBESJI-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  532.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储于0°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-D-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 aurantiamide acetate
  参考文献：
  名称：

  Aurantiamides：来自枳实的一类新的修饰二肽

  摘要：

  摘要 从枞树中分离得到了两种新的酰胺，枳实酰胺和醋酸枳酰胺。根据化学和光谱研究，它们的结构分别被确定为 N-(N'-苯甲酰基-S-苯丙氨酰)-S-苯丙氨醇及其乙酸酯。通过合成确认结构和立体化学。还合成了相应的非对映异构体，并将它们的光谱特性与天然化合物的光谱特性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80116-1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylaminocinnamic acid 在 [((1R,2S)-DPAMPP)Rh(COD)]BF₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-苯甲酰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性1,2-二苯基-2-氨基乙醇的氨基膦次膦酸酯：在铑催化的脱氢氨基酸衍生物不对称加氢中的合成及应用

  摘要：

  由旋光的1,2-二苯基-2-氨基乙醇合成了一系列手性氨基膦次膦酸酯DPAMPP。所述赤发现-DPAMPPs以作为脱氢氨基酸衍生物的铑催化的不对称氢化优异的配体。对于一系列脱氢氨基酸前体，观察到非常高的对映选择性（高达98.4％ee）和反应性（高达10000的底物/催化剂比例）。研究和讨论了控制对映选择性的一些因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00481-6

文献信息

• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• N-Acylphenylalanines and related compounds. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Hisashi Shinkai、Koji Toi、Izumi Kumashiro、Yoshiko Seto、Mariko Fukuma、Katsuaki Dan、Shigeshi Toyoshima

  DOI：10.1021/jm00119a007

  日期：1988.11

  N-Benzoyl-DL-phenylalanine (1) was found to possess hypoglycemic activity. A series of the analogues of compound 1 were prepared and evaluated for their blood glucose lowering activity. Both the steric effects of the phenylalanine moiety and the effects of variations in the acyl moiety were investigated. This study elucidated some of the structure-activity relationships and led to the development of

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。
• Aryl λ³-Iodane-Mediated 6-<i>exo</i>-<i>trig</i>Cyclization to Synthesize Highly Substituted Chiral Morpholines
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Hui-Ting Chen、Hsing-Yin Chen、Kuang-Chan Hsieh、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500177

  日期：2015.9.14

  A mild and efficient transition metal‐free approach has been developed for the synthesis of highly substituted chiral morpholines from alkenols by amino acid‐derived iodine(III) reagents via a 6‐exo‐trig cyclization. The key features of this work include the formation of three chiral centers with a high diastereomeric ratio, broad functional group compatibility, and atom/time economic methodology.

  已经开发了一种温和有效的无过渡金属的方法，用于通过氨基酸衍生的碘（III）试剂通过6- exo - trig环化反应从烯醇合成高度取代的手性吗啉。这项工作的关键特征包括形成具有高非对映异构体比率，广泛的官能团相容性和原子/时间经济方法的三个手性中心。
• Asymmetric Hydrogenation Using Diphenylphosphinite Derivatives of Carbohydrates as the Chiral Ligand of Rhodium Catalysts
  作者：Mitsuji Yamashita、Manabu Naoi、Hiroyuki Imoto、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.942

  日期：1989.3

  Diphenylphosphinite derivatives of carbohydrates (L-rhamnose, D-mannitol, and cellulose), which have asymmetric centers on the skeletons were synthesized. Asymmetric hydrogenations of prochiral substrates using rhodium catalysts with the prepared chiral phosphinite ligand were carried out to obtain chiral substances in 8–78% optical yield.

  合成了在骨架上具有不对称中心的碳水化合物（L-鼠李糖、D-甘露糖醇和纤维素）的二苯基次膦酸酯衍生物。使用铑催化剂与制备的手性次膦酸盐配体进行前手性底物的不对称氢化，以8-78%的光学产率获得手性物质。
• Dynamic Kinetic Resolution of N-Protected Amino Acid Esters via Phase-Transfer Catalytic Base Hydrolysis
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yuho Furutachi、Kaoru Kobayashi、Takashi Kamachi、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acscatal.8b00693

  日期：2018.7.6

  Asymmetric base hydrolysis of α-chiral esters with synthetic small-molecule catalysts is described. Quaternary ammonium salts derived from quinine were used as chiral phase-transfer catalysts to promote the base hydrolysis of N-protected amino acid hexafluoroisopropyl esters in a CHCl3/NaOH (aq) via dynamic kinetic resolution, providing the corresponding products in moderate to good yields (up to 99%)

  描述了用合成的小分子催化剂对α-手性酯的不对称碱水解。奎宁衍生的季铵盐用作手性相转移催化剂，可通过动态动力学拆分促进CHCl 3 / NaOH（aq）中N保护的氨基酸六氟异丙基酯的碱水解，以中等至良好的收率提供相应的产物（最高99％）和最高96：4 er。使用DFT计算和伪过渡态（pseudo-TS）构象搜索进行的实验和计算机制研究提供了考虑立体选择性起源的TS模型。该模型表明，π-堆积和H-键相互作用在稳定TS结构中起重要作用。