2-benzoylaminocinnamic acid | 1155-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylaminocinnamic acid
• 英文别名: 3-phenyl-2-benzoylaminoacrylic acid；α-benzoylaminocinnamic acid；N-Benzoyl-α-aminozimtsaeure；2-benzamido-3-phenylacrylic acid；2-N-Benzoylaminocinnamic acid；α-benzamino-cinnamic acid；3-Phenyl-2-(phenylformamido)prop-2-enoic acid；2-benzamido-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 1155-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HHWCUKQKFIVCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylaminocinnamic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Ploechl, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzoylamino-3-phenyl-2-propenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以87%的产率得到2-benzoylaminocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Meyer, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1469 - 1475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种α-氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方 法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN107216282B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一种α‑氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方法和用途，具体如式I所示的化学结构通式。本发明利用农药分子设计的原理，对具有医用抗冠状病毒活性的先导化合物进行了农用抗植物病毒活性的结构改造，设计合成了一系列α‑氨基丙烯酸衍生物，尤其重点合成了含哌啶环的α‑氨基丙烯酸衍生物，并将已知化合物作为阳性对照化合物进行了系统的生物活性筛选，为新农药的创制提供了许多高效的抗病毒先导分子，对农药减量化施用以及环境生态的保护具有积极意义。
• Quinaphos and Dihydro-Quinaphos Phosphine-Phosphoramidite Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Thomas Pullmann、Barthel Engendahl、Ziyun Zhang、Markus Hölscher、Antonio Zanotti-Gerosa、Alan Dyke、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/chem.201000063

  日期：2010.7.5

  Quinaphos ligands and the related Dihydro‐Quinaphos ligands based on the more flexible 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline backbone have been prepared and fully characterised. A general and straightforward separation protocol was devised, which allowed for the gram‐scale isolation of the Ra,Sc and Sa,Rc diastereomers. These new phosphine–phosphoramidite ligands have been applied in the Rh‐catalysed asymmetric hydrogenation

  基于更灵活的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，已经制备了喹喔啉配体和相关的二氢喹喔啉配体的新衍生物并进行了充分表征。设计了一种通用且直接的分离方案，该方案可实现R a，S c和S a，R c非对映异构体的克级分离。这些新的膦-亚磷酰胺配体已用于Rh催化的官能化烯烃的不对称加氢反应，在大多数情况下均具有出色的对映选择性（≥99％），周转频率（TOF）值高达≥20000 h -1。这些结果证实了容易获得的喹喔啉型配体的实用性，该类配体属于迄今为止已知的Rh催化加氢活性最强和选择性最高的一类。
• Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. The Effect of the Dimethylamino Group of the Ligand on the Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.739

  日期：1984.3

  New chiral diphosphinites were prepared starting from (+)-diethyl tartrate. The asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids, itaconic acid and dehydrodipeptides was studied using Rh(I)-diphosphinite catalysts. In the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives, an introducion of ω-(dimethylamino)alkyl group in the ligands did not raise the optical yield. By the use of Rh(I)-diphosphinite having

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...
• Mild, Efficient Friedel−Crafts Acylations from Carboxylic Acids Using Cyanuric Chloride and AlCl₃
  作者：Cyrous O. Kangani、Billy W. Day

  DOI：10.1021/ol800752v

  日期：2008.7.3

  A mild method for Friedel-Crafts acylation with aromatic and aliphatic carboxylic acids using cyanuric chloride, pyridine, and AlCl(3) was developed. Both inter- and intramolecular acylations were achieved at room temperature in high yield and in very short reaction times.

  开发了一种温和的方法，用于使用氰尿酰氯，吡啶和AlCl（3）与芳族和脂肪族羧酸进行Friedel-Crafts酰化。分子间和分子内的酰化反应均在室温下以高收率和很短的反应时间完成。
• Aminophosphine Phosphinites Derived from Chiral 1,2-Diphenyl-2-aminoethanols: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Rongliang Lou、Aiqiao Mi、Yaozhong Jiang、Yong Qin、Zhi Li、Fangmin Fu、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00481-6

  日期：2000.8

  A series of chiral aminophosphine phosphinites DPAMPPs was synthesized from optically active 1,2-diphenyl-2-aminoethanols. The erythro-DPAMPPs were found to serve as excellent ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives. For an array of dehydroamino acid precursors, remarkably high enantioselectivity (up to 98.4% e.e.) and reactivity (the ratio of substrate/catalyst

  由旋光的1,2-二苯基-2-氨基乙醇合成了一系列手性氨基膦次膦酸酯DPAMPP。所述赤发现-DPAMPPs以作为脱氢氨基酸衍生物的铑催化的不对称氢化优异的配体。对于一系列脱氢氨基酸前体，观察到非常高的对映选择性（高达98.4％ee）和反应性（高达10000的底物/催化剂比例）。研究和讨论了控制对映选择性的一些因素。