(2R)-2-(苄氨基)-3-苯基-1-丙醇 | 60046-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-(苄氨基)-3-苯基-1-丙醇
• 英文名称: (2R)-(+)-2-benzylamino-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-Phenyl-2-(benzylamino)-1-propanol；(2R)-2-(benzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 60046-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: LHXDBXYWIPUULZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(苄氨基)-3-苯基-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-[2-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl-benzylamino]-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯基砜。6.（1）通过磺酰基取代的三烯的非对映选择性分子内Diels-Alder反应合成稠合杂环。

  摘要：

  由L-氨基酸作为手性结构单元制备在二烯部分的烯丙基碳上具有手性中心的磺酰基三烯。二烯部分上具有E-几何结构的磺酰基三烯的分子内Diels-Alder反应在si面上进行，并且选择性地得到顺式-异吲哚作为唯一产物，收率很高。但是，使用在二烯部分具有Z-几何形状的磺酰基三烯时，产物的非对映异构体的比例降低至约80:20。观察到的立体选择性可以通过半经验和从头算的方法进行解释。

  DOI：

  10.1021/jo980181b
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-(苄氨基)-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的手性大环化合物：氨基酸衍生物的合成及其对映体识别

  摘要：

  制备了四个新颖的C 2对称对映体纯的，在立体异构中心含有亲脂性链的手性吡啶-18-冠-6型大环化合物。朝向的对映体的新的配位体的对映选择性d - ， -升-氨基甲酸甲基酯衍生物也通过确定1分1 H NMR滴定法。这些新的大环化合物已被证明是d和l氨基酸甲酯盐酸盐的强络合剂（K ass高达13590 M -1和∆ G 0高达23.3 kJ mol -1和选择性比：80： 20）通过1 H NMR滴定方法。这些大环主体在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对缬氨酸甲酯盐酸盐的d-对映异构体的对映选择性结合，其中K d / K 1高达5.08 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.064

文献信息

• Chiral C2-symmetric η6-p-cymene-Ru(II)-phosphinite complexes: Synthesis and catalytic activity in asymmetric reduction of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones
  作者：Duygu Elma Karakaş、Murat Aydemir、Feyyaz Durap、Akın Baysal

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.044

  日期：2018.2

  Abstract Chiral C2-symmetric bis(phosphinite) ligands and their binuclear ruthenium(II) complexes have been synthesized and used as catalysts in the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones using 2-propanol as both the hydrogen source and solvent in the presence of KOH. Under optimized conditions, all complexes showed high catalytic activity

  摘要合成了手性C2-对称双亚膦酸酯配体及其双核钌（II）配合物，并将其用作钌催化的芳族，甲基烷基和烷基/芳基酮不对称转移加氢反应的催化剂，该反应使用2-丙醇作为催化剂。氢源和KOH存在下的溶剂。在最佳条件下，所有配合物在将各种酮还原为相应的手性仲醇中均表现出高催化活性。获得具有高转化率（99％）和中等至良好对映选择性（82％ee）的产物。此外，通过多核NMR光谱，FT-IR光谱，LC / MS-MS和元素分析对C2对称的双（次膦酸酯）配体及其双核钌（II）配合物进行了表征。
• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• A short enantioselective synthesis of (−)-bestatin via l-proline-catalyzed α-amination of an aldehyde
  作者：Shyla George、Gurunath S. Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.054

  日期：2008.11

  A short and high yielding enantioselective synthesis of (−)-bestatin, a naturally occurring aminopeptidase inhibitor, is described via l-proline-catalyzed asymmetric α-amination of 3-phenylpropionaldehyde as the key reaction. The methodology also involves a Pd-catalyzed intramolecular cyclization of an allylic acetate giving a trans-oxazoline in a highly diastereoselective manner (dr > 14:1).

  通过1-脯氨酸催化的3-苯基丙醛的不对称α-氨基化描述了一种短而高产的自然生成的氨基肽酶抑制剂（-）-bestatin的对映选择性合成，这是关键的反应。该方法还涉及钯的烯丙基乙酸酯的Pd催化的分子内环化反应，从而以非对映选择性的方式产生反-恶唑啉（dr> 14：1）。
• Synthesis, characterization and first application of chiral <i>C</i> ₂ -symmetric bis(phosphinite)-Pd(II) complexes as catalysts in asymmetric intermolecular Heck reactions
  作者：Duygu Elma Karakaş、Feyyaz Durap、Murat Aydemir、Akın Baysal

  DOI：10.1002/aoc.3416

  日期：2016.4

  A series of new chiral C2‐symmetric bis(phosphinite) ligands and their palladium(II) complexes have been synthesized and for the first time used as catalysts in the palladium‐catalysed asymmetric intermolecular Heck coupling reactions of 2,3‐dihydrofuran with iodobenzene or aryl triflate. Under optimized conditions, products were obtained with high conversions and moderate to good enantioselectivities

  合成了一系列新的手性C 2对称双亚膦酸酯配体及其钯（II）配合物，并首次在钯催化的2,3-二氢呋喃与碘代苯的不对称分子间Heck偶联反应中用作催化剂或三氟甲磺酸芳基酯。在优化的条件下，获得的产品具有高转化率和中等至良好的对映选择性。使用多核NMR和傅立叶变换红外光谱法和元素分析对新的C 2对称双（次膦酸酯）配体及其钯（II）配合物进行了表征。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Bis(phosphinite) with C2-Symmetric Axis; Effects on the Ruthenium(II)- Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acetophenone Derivatives
  作者：Murat Aydemir、Feyyaz Durap、Cezmi Kayan、Akin Baysal、Yılmaz Turgut

  DOI：10.1055/s-0032-1317505

  日期：——

  ruthenium catalyst systems generated in situ from [Ru(η6-p-cymene)(μ-Cl)Cl]2 complex and chiral C 2-symmetric bis(phosphinite) ligands based on amino alcohol derivatives were employed in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones to give the corresponding optically active alcohols in high yield. The best results were obtained in the [Ru(η6-p-cymene)­(μ-Cl)Cl]2 and (2S)-2-[benzyl(2-benzyl[(

  由 [Ru(η6-p-cymene)(μ-Cl)Cl]2 配合物和基于氨基醇衍生物的手性 C 2-对称双（亚膦酸酯）配体原位生成的手性钌催化剂体系用于不对称转移氢化芳香酮以高产率得到相应的旋光醇。在 [Ru(η6-p-cymene)(μ-Cl)Cl]2 和 (2S)-2-[benzyl(2-benzyl[(2S)-1-[(diphenylphosphanyl)oxy] ]-3-苯基丙烷-2-基]氨基}乙基)氨基]-3-苯基丙基二苯基次膦酸酯或(2R)-2-[苄基(2-苄基[(2R)-1-[(二苯基膦基)氧基]- 3-苯基丙-2-基]氨基}乙基)氨基]-3-苯基丙基二苯基亚膦酸酯催化体系，其对映选择性高达93% ee和99%转化率。