N-苯甲酰苯基羟胺 | 304-88-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰苯基羟胺
• 中文别名: N-苯甲酰基-N-苯基羟胺；N-苯甲酰-N-苯基羟胺；钽试剂；N-苯甲酰苯胲；钽试剂(BPHA)；N-苯甲酰苯羟胺；苯甲酰苯基羟胺；N-苯甲酰基-N-苯羟基胺；N-苄基-N-苯羟基胺；N-苯甲酰基苯基羟胺
• 英文名称: N-phenylbenzohydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 304-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00002111
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YLYIXDZITBMCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(lit.)
• 沸点：
  353.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1544 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  <td>Stable, but incompatible with strong oxidizing agents.</td>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应当密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: N-苯甲酰基-N-苯基羟胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Hydroxy-N-phenylbenzamide
N-Phenylbenzohydroxamic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Hydroxy-N-phenylbenzamide
别名
N-Phenylbenzohydroxamic acid
: C13H11NO2
分子式
: 213.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 118 - 120 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶性粉末。熔点为123-124℃，能溶于醇、苯、醚、氯仿、环己酮及乙酸，极微溶于冷水，在热水中的溶解度约为0.5%。对光、热及空气非常稳定。

用途
广泛用于钒的光度测定和钽、铌的分离；适用于钪、锆、钼、铍、铁、钛、铝及铜的重量测定；也可用于铈、钴、钛及钒的比色测定。此外，它还可用于测量乙酸钴中铁含量的检测以及钒的光度测定。

生产方法
将苯胲溶于热水中，加入碳酸氢钠，并在搅拌下滴加苯甲酰氯。分次补加碳酸氢钠以保持反应液呈碱性。反应1.5小时后过滤固体产物，包括苯甲酰苯胲和二苯甲酰苯胲。用水洗涤滤出物并使用碳酸氢钠除去残留的苯甲酰氯。接着用浓氨水溶解混合物中的苯甲酰苯胲（二苯甲酰苯胲不溶于浓氨水），从滤液中浓缩、冷却后析出成品苯甲酰苯胲。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-methoxy-N-phenylbenzamide	54245-99-7	C14H13NO2	227.263
  ——	N-(benzyloxy)-N-phenylbenzamide	184016-22-6	C20H17NO2	303.36
  ——	N-benzoyl-N-phenyl-O-(benzoyl)hydroxylamine	16817-95-1	C20H15NO3	317.344

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-methoxy-N-phenylbenzamide	54245-99-7	C14H13NO2	227.263
  N-苯甲酰替苯胺	N-phenyl benzoyl amide	93-98-1	C13H11NO	197.236
  ——	N-benzoyl-N-phenyl-O-(acetyl)hydroxylamine	19958-58-8	C15H13NO3	255.273
  ——	N-(benzyloxy)-N-phenylbenzamide	184016-22-6	C20H17NO2	303.36
  ——	O-cinnamyl-N-benzoyl-N-phenylhydroxylamine	557104-26-4	C22H19NO2	329.398
  N-(4-氯-苯基)-苯酰胺	N-(4-chlorophenyl)benzamide	2866-82-2	C13H10ClNO	231.681
  N-(4-氟苯基)苯甲酰胺	N-(4-fluorophenyl)benzamide	366-75-6	C13H10FNO	215.227
  4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚	p-benzoylaminophenol	15457-50-8	C13H11NO2	213.236
  ——	N-benzoyl-N-phenyl-O-(benzoyl)hydroxylamine	16817-95-1	C20H15NO3	317.344
  N-茴香酰胺	N-(p-methoxyphenyl)benzamide	7472-54-0	C14H13NO2	227.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰苯基羟胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 邻氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Kalkote, U. R.; Nikrad, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 872 - 877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-苯甲酰苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2E,6E,10E)-13-(R)-2,8-dimethyl-6-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]chroman-2-yl-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 N-苯甲酰苯基羟胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 δ-amplexichromanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Semi-Synthesis of Natural δ-(R)-Tocotrienols from a Renewable Vegetal Source

  摘要：

  Recent studies have highlighted the biological potential of tocotrienols, a vitamin E subfamily. The major natural sources of tocotrienols are complex mixtures requiring particularly challenging purification processes. The present study describes efficient semi-synthetic strategies toward relevant.5-(R)-tocotrienol derivatives, using as a starting material 6-(R)-garcinoic acid, the major vitamin E derivative isolated from Garcinia kola nuts, a renewable vegetal source.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00517

文献信息

• N-Arylhydroxamic Acids as Novel Oxidoreductase Substrates
  作者：Juozas Kulys、Heinz-Josef Deussen、Kastis Krikstopaitis、Rikke Lolck、Palle Schneider、Arturas Ziemys

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3475::aid-ejoc3475>3.0.co;2-k

  日期：2001.9

  N-Arylhydroxamic acids (AHAs) are promising novel N−OH mediators for oxidoreductase catalysis. They are electrochemically active compounds with a redox potential of 0.31−0.41 V vs. SCE. Representative oxidoreductases, e.g. fungal peroxidase from Coprinus cinereus (rCiP), catalyze the oxidation of AHAs with apparent bimolecular constants (kox) of 7.1·103 to 1.5·107M−1s−1 at pH = 8.5 and 25 °C. The limiting

  N-芳基异羟肟酸（AHA）是用于氧化还原酶催化的有前途的新型 N-OH 介质。它们是电化学活性化合物，相对于 SCE，氧化还原电位为 0.31-0.41 V。代表性氧化还原酶，例如来自灰鬼伞 (rCiP) 的真菌过氧化物酶，在 pH = 8.5 和 25 °C 时催化表观双分子常数 (kox) 为 7.1·103 至 1.5·107M-1s-1 的 AHA 氧化。底物氧化的限制步骤是化合物 II (Cpd II) 的还原。N-羟基乙酰苯胺 (1a) 和 N-羟基-N-苯基苯甲酰胺 (2a) 的氧化常数通过停流和稳态方法确定，相似。Cpd II 还原率降低的还原率降低发生在 1a 的 pKa = 8.5 和 2a 的 7.7 处。1a 的硝酰基自由基是氧化反应的中间体，在碱性 pH 值下稳定性下降。这些 AHA 的构效关系 (SAR) 在 Marcus 交叉关系的框架内进行分析，并使用从头算
• Interrupted Fischer-Indole Intermediates via Oxyarylation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。
• Cesium salts as superior catalysts for solvent-free modifications of biosourced pterolactam
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Marion Collinet、Benoit Rigo、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.003

  日期：2019.6

  γ-Lactam derivatives are widespread biologically active compounds, covering a large range of activities. Following our interest in both medicinal and green chemistries, we developed an original, cesium salts-mediated, scalable and solvent-free methodology to transform biosourced pyroglutamic acid and its derivatives to their N,N′-aminals, N,O,N,S-acetals and C5-substituted γ-lactams in good to excellent

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。
• Comparative nucleophilic reactivities in carboxylate, phosphinate, and thiophosphate esters cleavage
  作者：Kallol K. Ghosh、Sunita Bal、Sancheeta Kolay、Ashish Shrivastava

  DOI：10.1002/poc.1370

  日期：2008.6

  Nucleophilic substitution reaction of p-nitrophenyl acetate (PNPA), p-nitrophenyldiphenyl phosphinate, and pesticide parathion with different α-nucleophiles [I] have been studied at 27 °C in different pH in the presence of a novel cationic surfactant. The kinetic study was performed spectrophotometrically under pseudo-first order conditions with the α-nucleophile in excess. The pKa of nucleophiles

  在新型阳离子表面活性剂的存在下，在27°C和不同pH下研究了对硝基乙酸苯基酯（PNPA），对硝基苯基二苯基次膦酸酯和农药对硫磷与不同α-亲核试剂的亲核取代反应[I]。动力学研究是在伪一级反应条件下用过量的α-亲核试剂进行分光光度法进行的。在P ķ一亲核试剂的数量也已通过动力学方法确定。在表面活性剂的存在下，速率常数随着表面活性剂浓度的增加而增加，直至达到极限值。在胶束催化的假相模型的基础上，已对这种行为进行了定量分析。最后，已将异羟肟酸根离子的亲核反应性与其他α-亲核体进行了比较，如肟，羟基苯并三唑和2-碘代苯甲酸（IBA）。还讨论了亲电中心的裂解顺序，即CO，PO和PS。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。

表征谱图