N-(4-methylsulfonylphenyl)benzamide | 55975-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylsulfonylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)benzamide
• CAS: 55975-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: RODOYJYLTUXCKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  392.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylsulfonylphenyl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-methylthio-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-烷硫基-1,3-二芳基-1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  容易获得的3-烷硫基-5-芳基-1,2,4-三唑的丙烯酸化以中等收率得到5-烷硫基-1,3-二芳基-1,2,4-三唑。后者的结构通过NOE和13 C-NMR确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410209
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(aminosulfonyl)phenyl)benzamide 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸一水合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(4-methylsulfonylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰基吡咯进行初级磺酰胺官能化：从不同的角度观察 N-Ts 键

  摘要：

  磺胺类药物在药物分子中很普遍，然而，通过 S-N 键裂解功能化磺胺类药物的方法很少。基于对 N-Ts 脱保护的重新评估，我们开发了磺酰吡咯作为磺酰胺功能化的关键。磺酰基吡咯参与可以通过化学、电化学或光化学途径进行的各种转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202102748

文献信息

• Catalyst-free arylation of sulfonamides <i>via</i> visible light-mediated deamination
  作者：Yong Luo、Hao Ding、Jing-Song Zhen、Xian Du、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Wan-Ying Qi、Bing-Zhe Liu、Shi-Man Lu、Can Xue、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d1sc02266k

  日期：——

  A novel arylation of sulfonamides with boronic acids to afford numerous diaryl sulfones via a visible light-mediated N–S bond cleavage other than the typical transition-metal-catalyzed C(O)–N bond activation is described. This methodology, which represents the first catalyst-free protocol for the sulfonylation of boronic acids, is characterized by its simple reaction conditions, good functional group

  描述了磺酰胺与硼酸的新型芳基化反应，通过可见光介导的 N-S 键断裂，而不是典型的过渡金属催化的 C(O)-N 键活化，从而提供多种二芳基砜。该方法代表了硼酸磺酰化的第一个无催化剂方案，具有反应条件简单、官能团耐受性好和效率高的特点。多种磺胺类后期功能化的几个成功例子表明该方法在药物科学和有机合成中具有很高的潜在效用。
• Process for the preparation of tetrazole derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0495626A1

  公开（公告）日：1992-07-22

  A compound of formula VI wherein Q is selected from (substituted) 4-quinolyloxy, (substituted) 4-pyridyloxy and substituted 1-imidazolyl; Y¹ is selected from hydrogen, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, halogeno, (1-4C)alkanoyl, trifluoromethyl, cyano and nitro; Y² is selected from hydrogen, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, halogeno, trifluoromethyl, cyano and nitro; and P¹ is an electron-deficient phenyl group or a pyridyl or pyrimidyl group, is reacted with a base selected from an alkali metal hydroxide, (1-12C)alkanolate, (1-12C)alkanethiolate, phenolate, thiophenolate and diphenylphosphide, wherein any phenyl ring of the latter three groups may optionally bear a (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy or halogeno substituent; to give a compound of formula IV wherein Q, Y¹ and Y² have any of the meanings defined above. The compounds of formula IV are angiotensin II inhibitors.

  化合物VI的式子，其中Q选择自（取代的）4-喹诺氧基，（取代的）4-吡啶氧基和取代的1-咪唑基; Y¹选择自氢，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基，卤素，（1-4C）酰基，三氟甲基，氰基和硝基; Y²选择自氢，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基，卤素，三氟甲基，氰基和硝基; P¹是电子不足的苯基或吡啶基或嘧啶基，与从碱金属氢氧化物，（1-12C）烷基醇盐，（1-12C）烷硫醇盐，苯酚盐，硫苯酚盐和二苯基膦选择的碱基反应，其中后三个基团的任何苯环可以选择性地带有（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基或卤素取代基; 得到式子IV的化合物，其中Q，Y¹和Y²具有上述定义的任何含义。式子IV的化合物是血管紧张素II抑制剂。
• CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：GINN John David

  公开号：US20100273781A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 to R 6 , A, B, X, Y and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及化合物(I)的公式及其药学上可接受的盐，其中R1至R6、A、B、X、Y和n的定义如本文所述。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法、制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Heesing, Albert; Kleine Homann, Walter; Muellers, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 152 - 164
  作者：Heesing, Albert、Kleine Homann, Walter、Muellers, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of substituted 3-alkylthio-4,5-diaryl-4H-1,2,4-triazoles as selective COX-2 inhibitors
  作者：Latifeh Navidpour、Hamed Shafaroodi、Khosrou Abdi、Mohsen Amini、Mohammad H. Ghahremani、Ahmad Reza Dehpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.029

  日期：2006.4

  A new type of 4,5-diaryl-4H-1,2,4-triazole, possessing C-3 thio and alkylthio (SH, SMe or SEt) substituents was designed and synthesized for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors with in vivo anti-inflarnmatory activity. The compound, 3-etilylthio-5-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-4H-1,2,4-triazole (10d), exhibited a high in vitro selectivity (COX-1 IC50 = 20.5 nM; COX-2 IC50 = 1.8 nM; SI = 11.39) relative to the reference drug celecoxib (COX-1 IC50 = 3.7 nM; COX-2 IC50 = 2.2 nM; SI = 1.68) and also showed good anti-inflammatory activity compared to celecoxib in a carrageenan-induced rat paw edema assay. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.