N-(benzyloxy)-N-phenylbenzamide | 184016-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: O-benzyl-N-benzoyl-N-phenylhydroxylamine；N-phenyl-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 184016-22-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: DRRLRHGTZNFEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-N-phenylbenzamide 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到O-benzyl N-phenyl hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苯基羟胺及其衍生物中NH和/或OH键的平衡酸度和均裂键解离能

  摘要：

  已测量以下羟胺在 DMSO 中的平衡酸度（pKHA 值）：(1) N-苯基羟胺及其对溴和对氰基衍生物，(2) N-苄基-N-苯基羟胺及其对溴和对氰基衍生物，(3) O-苄基-N-苯基羟胺，(4) N-苯甲酰基苯基羟胺及其对溴和对氰基衍生物，以及 (5) N-羟基哌啶。这 11 种弱酸中 OH 和/或 NH 键的 BDEs 已通过将它们的 pKHA 值与其共轭碱的氧化电位结合起来估计，根据以下等式：BDEHA = 1.37pKHA + 23.1Eox(A -) + 73.3 kcal/mol。

  DOI：

  10.1021/ja960152n
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-N-(4-nitrobenzoyl)-N-phenylhydroxylamine 在 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-(benzyloxy)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  O-烷基-N-酰基-N-苯基羟胺作为光化学烷氧基自由基前体

  摘要：

  专用于Eluvathongal D. Jemmis教授在他的60之际个生日 抽象 开发了一种简单有效的烷氧基自由基前体的光解技术。用代表性的烷氧基自由基前体辐照O-烷基-N-酰基-N-苯基羟胺（≥254nm）会导致均一的N-O键裂解，从而生成单线烷氧基和酰基丙烯酰胺笼罩的自由基对。这些自由基取决于所使用的溶剂，要么从笼子中逸出以形成片段化产物，要么发生笼中反应以产生光重排产物。使用时变密度泛函理论计算来分析N–O键的均质裂解。所述的性质ñ -酰基取代基上的ø -烷基- Ñ -acyl-N-苯基羟胺显示出影响其产生自由基的能力。此外，证明了烷氧基的识别和捕获。 开发了一种简单有效的烷氧基自由基前体的光解技术。用代表性的烷氧基自由基前体辐照O-烷基-N-酰基-N-苯基羟胺（≥254nm）会导致均一的N-O键裂解，从而生成单线烷氧基和酰基丙烯酰胺笼罩的自由基对。这些自由基取决于所使用的溶剂，要么

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290824

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl Hydroxamic Acids via Insertion of Arynes
  作者：Lanlan Zhang、Yu Geng、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00111

  日期：2016.5.6

  carbon–carbon double bonds, and free N–H bond of indole are found to be compatible with this process. In particular, the protocol is applicable in the synthesis of structurally diverse N-aryl hydroxamates and hydroxamic acids derived from N-protecting amino acids and peptides. In the presence of multiple amide N–H bonds, the N-arylation reaction can proceed selectively in the N–H bonds of terminal N-OBn amides

  描述了通过将芳烃插入N-烷氧基酰胺的NH键中的一种有效且无过渡金属的酰胺N-芳基化反应。发现各种反应性官能团，包括反应性醛羰基，呋喃环，碳-碳双键和吲哚的游离NH键均与该过程兼容。特别地，该方案可用于合成结构多样的N-芳基异羟肟酸酯和衍生自N-保护氨基酸和肽的异羟肟酸。在存在多个酰胺N–H键的情况下，N-芳基化反应可以在末端N -OBn酰胺的N–H键中选择性进行，从而产生所需的N-芳基异羟肟酸酯。
• N-substituted arylhydroxamic acids as acetylcholinesterase reactivators
  作者：Denys Bondar、Illia V. Kapitanov、Lenka Pulkrabkova、Ondřej Soukup、Daniel Jun、Fernanda D. Botelho、Tanos C.C. França、Kamil Kuča、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110078

  日期：2022.9

  N-butyl derivatives have better balanced combination of properties; among them, N-butylsalicylhydroxamic acid is most promising. The studied compounds demonstrate modest reactivation capacity; change of N–H by N–Me ensures the reactivation capacity in studied concentrations on all studied OP substrates; among N-butyl derivatives, the N-butylsalicylhydroxamic acid demonstrates most promising results within

  有效治疗急性有机磷（OP）中毒的问题需要更多的努力来开发一种通用的解毒剂，适用于治疗外周和中枢神经系统的损伤。苯氧肟酸 ( 1a-1d )、3-甲氧基苯氧肟酸 ( 2a-2d )、4-甲氧基苯氧肟酸 ( 3a-3d ) 和相应的水杨酰氧肟酸的一系列N - H、N-甲基、N-丁基和N-苯基衍生物( 4a-4d )准备好。他们预测的疏水性（log P) 通过开放获取化学信息学工具评估 ВВВ 分数；通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）发现了通过 BBB 的被动转运的预测。GB、VX 和对氧磷抑制人乙酰胆碱酯酶 ( Hss AChE)再激活能力的数据得到了与 AChE 活性位点结合的分子对接研究、针对哺乳动物细胞的活力研究（中国仓鼠卵巢 CHO-K1）的支持，和生物降解性（闭瓶测试 OECD 301D）。在所研究的化合物中， N-丁基衍生物具有更好的平衡综合性能；其中， N-丁基水杨基异羟肟酸
• Ink for ink jet-recording curable through irradiation and method for preparing lithographic printing plates using the same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1666551B1

  公开（公告）日：2010-02-17
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22