N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 | 3743-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-benzamidophenol
• CAS: 3743-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: UYKVWAQEMQDRGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  278.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-4,6-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium t-butanolate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由O保护的异羟肟酸的机械化学合成N-芳基酰胺

  摘要：

  已经开发了两种强大而有效的机械化学方案，用于合成一系列N-芳基酰胺。这是通过在化学计量的铜介体存在下，O-新戊酰基异羟肟酸与芳基碘化物或芳基硼酸之间的C-N交叉偶联来实现的。N-芳基酰胺的高产率（最高94％），可扩展（最高8 mmol）和快速（20分钟）合成（15个实例），并使用多种失活和在使用温和条件且没有溶剂的情况下，空间受限的底物。此外，已经确定的是，尽管Ø戊二酰异羟肟酸前体可以通过机械化学合成，发现从钢罐中产生铁污染，这可能会阻碍该过程的有效性。此外，使用3D打印来生产定制铣削罐，可以成功地适应这两种方案的放大版本。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000451

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Radical Beckmann Rearrangement and Its Application in the Formal Total Synthesis of Antimalarial Natural Product Isocryptolepine via C–H Activation
  作者：Pankaj S. Mahajan、Vivek T. Humne、Subhash D. Tanpure、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01634

  日期：2016.7.15

  ketoximes, mediated by ammonium persulfate-dimethyl sulfoxide as a reagent, has been achieved under neutral conditions. Based on the radical trapping and 18O-labeling experiments, the transformation follows a mechanism involving a radical pathway. The scope and generality of the developed protocol has been demonstrated by 19 examples. The developed protocol and Pd-catalyzed intramolecular double C–H

  由过硫酸铵-二甲基亚砜作为试剂介导的酮肟的贝克曼重排已在中性条件下完成。基于自由基捕获和18 O-标记实验，转化遵循涉及自由基途径的机制。所开发协议的范围和通用性已通过19个示例得到了证明。已开发的方案和Pd催化的分子内双C–H双重活化被用作抗疟疾天然产物异隐油菜醇的正式总合成中的关键步骤。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• The efficient o-benzenedisulfonimide catalysed synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.923

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide has been used to efficiently catalyse the reaction between 2-aminothiophenol, 2-aminophenol, o-phenylenediamine and various ortho esters (28 examples; average yield 90%) or aldehydes (17 examples; average yield 72%) giving the corresponding benzofused azoles in excellent yields. Reaction conditions were very simple. In addition, other carboxylic acid derivatives have been tested

  邻苯二磺酰亚胺已被用于有效催化 2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚、邻苯二胺与各种原酸酯（28 个例子；平均收率 90%）或醛（17 个例子；平均收率 72%）之间的反应，得到相应的苯并稠合唑以优异的收率。反应条件非常简单。此外，还测试了其他羧酸衍生物并给出了良好的结果。催化剂很容易回收和再利用。

表征谱图